methyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetate | 1061179-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 1061179-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₂
• 分子量: 393.913
• InChiKey: FDQRREBNNGDVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到利克飞龙
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD OF MANUFACTURING 2-(6-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL)ACETIC ACID (LICOFELONE)
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)

  摘要：

  公开号：

  WO2009056077A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodoacetate 、 6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of licofelone using Fenton’s reagent

  摘要：

  An efficient synthesis of licofelone, an anti-inflammatory drug currently undergoing phase-III clinical studies, based on Fenton-type radical alkylation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 3 with iodoacetonitrile or iodoacetates is reported. The iodoacetates can be replaced by Nal and by the corresponding bromoacetate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.078