(E)-methyl 3-(2-cyanovinyl)thiophene-2-carboxylate | 1264703-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-cyanovinyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-cyanovinyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-[(E)-2-cyanoethenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1264703-70-9
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: ZWPSFABZPWBEJP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-cyanovinyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中钌催化的杂芳烃羧酸的区域选择性CH链烯基化和不对称双烯化反应

  摘要：

  在钌（II）催化下，以水为绿色溶剂，设计了一种有效的弱芳烃辅助杂芳烃与易得烯烃的氧化交叉脱氢C–H / C–H偶联（CDC）。该反应操作简单，可容纳多种杂芳族羧酸以及烯烃，并以高收率（高达87％）促进各种高价值的烯烃系杂芳烃的形成。这个邻位的潜力-CH键激活策略也已通过可挑战的不对称双烯化过程以一锅顺序方式用于稠密官能化杂芳烃的可调谐合成。机理研究表明，可逆的钌化过程和CH金属化步骤可能不参与速率确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02215

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C3-Selective Alkenylation of Substituted Thiophene-2-carboxylic Acids and Related Compounds
  作者：Tomonori Iitsuka、Petra Schaal、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4011969

  日期：2013.7.19

  thiophene-2-carboxylic acids can be achieved effectively via rhodium/silver-catalyzed oxidative coupling with alkenes, unaccompanied by decarboxylation. A wide range of substrates including brominated thiophenecarboxylic acids and furan-2-carboxylic acids can be employed together with styrenes as well as acrylates. The present catalyst system is also applicable to ortho-alkenylation of benzoic acids.

  噻吩-2-羧酸的区域选择性C3-烯基化反应可通过铑/银催化的与烯烃的氧化偶联而有效地实现，而脱羧反应则不伴随而来。包括溴化噻吩羧酸和呋喃-2-羧酸在内的多种底物可以与苯乙烯以及丙烯酸酯一起使用。本催化剂体系也可用于苯甲酸的正链烯基化。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Vinylation of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkenes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Takumi Ueyama、Satoshi Mochida、Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol102942w

  日期：2011.2.18

  The ruthenium-catalyzed oxidative vinylation of thiophene-2-carboxylic acids with alkenes efficiently proceeds through directed C−H bond cleavage to give the corresponding 3-vinylated products. Similarly, benzothiophene-, benzofuran-, pyrrole-, and indolecarboxylic acids also undergo regioselective vinylation.

  噻吩-2-羧酸与烯烃的钌催化氧化乙烯基化可通过定向C-H键断裂而有效地进行，从而得到相应的3-乙烯基化产物。类似地，苯并噻吩-，苯并呋喃-，吡咯-和吲哚羧酸也经历区域选择性乙烯基化。