trans-Stilben-2-carbonsaeurechlorid | 204847-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-Stilben-2-carbonsaeurechlorid
• 英文别名: trans-stilbene-2-carbonyl chloride；trans-Stilben-2-carbonylchlorid；2-Stilbenecarbonyl chloride；2-[(E)-2-phenylethenyl]benzoyl chloride
• CAS: 204847-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: JVEIFZKSEKRFMG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Stilben-2-carbonsaeurechlorid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-benzylidene-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  易于加工的电化学流动微反应器：异吲哚啉酮的高效合成和流动功能化

  摘要：

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201709717
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-Stilben-2-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  易于加工的电化学流动微反应器：异吲哚啉酮的高效合成和流动功能化

  摘要：

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201709717

文献信息

• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation: Amide-Directed 1,4-Addition of the Ortho C–H Bond to Maleimides
  作者：Puspam Keshri、Kiran R. Bettadapur、Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01160

  日期：2016.7.15

  Maleimide has been used as a selective coupling partner to generate conjugate addition products exclusively. The typical Heck-type oxidative coupling that occurs when alkenes are used is avoided by choosing maleimide as an alkene, which cannot undergo beta-hydride elimination due to the unavailability of a syn-periplanar beta-hydrogen atom. The amide nitrogen, which is notorious for undergoing tandem reactions to generate spirocyclic or annulation products under cross-coupling conditions, remains innocent in this report. Along with the substrate scope, a robustness screen has been performed to analyze the performance of amide as a directing group in the presence of other directing groups and also to examine the tolerance of the reaction conditions for other frequently encountered functional groups.
• Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152
  作者：Izumi, Taeko、Morishita, Nobuya

  DOI：——

  日期：——
• Anchimerically Accelerated Bond Homolysis. IV.¹ Participation of a Neighboring Olefinic Double Bond in the Decomposition of a t-Butyl Perester
  作者：T. W. Koenig、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo01029a062

  日期：1964.6