9-benzyl-8-chloro-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine | 862098-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-8-chloro-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine
• CAS: 862098-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄
• 分子量: 346.819
• InChiKey: NWVDOPMTYXOOHS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-8-chloro-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到6-[(E)-2-phenylethen-1-yl]-9-phenylmethyl-7,9-dihydro-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的嘌呤作为 15-脂肪氧化酶的抑制剂；构效研究

  摘要：

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8

  DOI：

  10.1002/ardp.200400951
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 9-benzyl-8-chloro-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的嘌呤作为 15-脂肪氧化酶的抑制剂；构效研究

  摘要：

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8

  DOI：

  10.1002/ardp.200400951