2-but-3-enyloxy-benzaldehyde oxime | 55400-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-but-3-enyloxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2-but-3-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 55400-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NCERIIJQMWAGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyloxy-benzaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氧化氮 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-benzo[2,3]oxepino[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular and intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides bearing an alkenyl substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00904a032
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-but-3-enyloxy-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  作为酸性哺乳动物几丁质酶抑制剂的新型大环脒基脲系列的发现和优化

  摘要：

  我们的研究小组长期致力于大环脒脲（MCA）作为抗真菌药物的开发。机制研究促使我们进行了一项计算机目标钓鱼研究，该研究将几丁质酶鉴定为假定的目标之一，其中1a显示对绿色木霉几丁质酶具有亚微摩尔抑制作用。在这项工作中，我们研究了进一步抑制与几种慢性炎症性肺部疾病有关的相应人类酶、酸性哺乳动物几丁质酶 (AMCase) 和壳三糖苷酶 (CHIT1) 的可能性。因此，我们首先验证了1a对AMCase和CHIT1的抑制活性，然后设计和合成了新的衍生物，旨在提高对AMCase的效力和选择性。其中，化合物3f因其活性特征及其有前景的体外ADME 特性而出现。通过计算机研究，我们还很好地了解了与目标酶的关键相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00472

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。