N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-3,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1623775-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-3,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• CAS: 1623775-22-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O
• 分子量: 424.546
• InChiKey: NUCCIINJJPPYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-3,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。
• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Amides by Triazole Assistance
  作者：Darko Santrač、Stefano Cella、Wei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201601045

  日期：2016.11

  Versatile palladium-catalyzed CH arylations of benzamides were accomplished by triazole amine (TAM) assistance. The robustness of the palladium-catalyzed CH functionalization protocol was reflected by its broad functional group tolerance, ample substrate scope and CH arylations under silver-free reaction conditions.

  通过三唑胺 (TAM) 辅助完成了多用途的钯催化的苯甲酰胺 CH 芳基化反应。钯催化的 CH 官能化方案的稳健性体现在其广泛的官能团耐受性、充足的底物范围和无银反应条件下的 CH 芳基化。