(3R,4R,5R)-4-(allyloxy)-5,6-dihydroxyhex-1-en-3-yl acetate | 1361019-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(allyloxy)-5,6-dihydroxyhex-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-4-prop-2-enoxyhex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1361019-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GFNQGQLGINBBBO-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-(allyloxy)-5,6-dihydroxyhex-1-en-3-yl acetate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(allyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-yl acetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3R,4R,5R)-4-(allyloxy)-5,6-dihydroxyhex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123