6-氯-2,4,5,6-四氟-3-(五氟苯氧基)-2,4-环己二烯-1-酮 | 72793-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,4,5,6-四氟-3-(五氟苯氧基)-2,4-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-(pentafluorophenoxy)tetrafluorocyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-Chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-(pentafluorophenoxy)-2,4-cyclohexadien-1-one；6-chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 72793-75-0
• 化学式: C₁₂ClF₉O₂
• 分子量: 382.569
• InChiKey: AGWUPHHMTCIQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,4,5,6-四氟-3-(五氟苯氧基)-2,4-环己二烯-1-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Chloro-2-(4,6-difluoro-5-pentafluorophenyloxy-biphenyl-3-yl)-2-fluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  多氟环己2,4-二壬烯与乙炔的DielsAlder反应合成含氟芳酸

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟-6-氯-2,4-环己二烯-1-酮（I）和3-（五氟苯氧基）-6-氯-2,4,5,6-四氟-2 ，4-环己二烯-1-酮（II）容易与芳基和烷基取代的乙炔进行狄尔斯-阿尔德反应，从而以高收率得到[2 + 4]-环加合物。后者在温和的条件下通过亲核试剂进行芳构化，以形成在芳族环中包含两个或三个氟原子的α-氯苯基乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80098-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium perfluorophenolate 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氯-2,4,5,6-四氟-3-(五氟苯氧基)-2,4-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  多氟环己2,4-二壬烯与乙炔的DielsAlder反应合成含氟芳酸

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟-6-氯-2,4-环己二烯-1-酮（I）和3-（五氟苯氧基）-6-氯-2,4,5,6-四氟-2 ，4-环己二烯-1-酮（II）容易与芳基和烷基取代的乙炔进行狄尔斯-阿尔德反应，从而以高收率得到[2 + 4]-环加合物。后者在温和的条件下通过亲核试剂进行芳构化，以形成在芳族环中包含两个或三个氟原子的α-氯苯基乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80098-6

文献信息

• Reaction of polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones with aryl nitrile oxides
  作者：V. N. Kovtonyuk、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428013080204

  日期：2013.8

  Reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of 6-chloropentafluorocyclohexa-2,4-dienone, 6-chloro-3-(pentafluorophenoxy)tetrafluorocyclohexa-2,4-dienone, and perfluoro-6-phenoxycyclohexa-2,4-dienone with aryl nitrile oxides proceeds highly stereoselectively at the c C=O group of the dienone providing in a high yield mixtures of diastereomeric fluorine-containing 3-aryl-1,4-dioxa-2-azaspiro[4,5]deca-2,6,8-trienes

  1，3-偶极环加成反应的6-氯五氟环己二-2,4-二烯酮，6-氯-3-（五氟苯氧基）四氟环己二-2,4-二烯酮和全氟-6-苯氧基环己-2,4-二烯酮与芳基的反应腈氧化物在二烯酮的c C = O基团高度立体选择性地提供高收率的非对映异构的含氟3-芳基-1,4-二氧杂-2-氮杂螺[4,5]十碳-2,6混合物， 8-三烯。后者与五氟酚酸钠的反应沿着烯丙基取代的类型进行，得到多氟化的3-芳基-8-苯氧基-1,4-二氧杂-2-氮杂螺[4,5]癸-2,6,9-三烯。
• Reactions of polyfluorinated cyclohexadienones with diazoalkanes. Part 1. Formation of cyclopropanes from polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones with diazomethane and phenyldiazomethane
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Ljubov S. Kobrina、Yurij V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1039/b001618g

  日期：——

  The reaction of 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,4-dienone (1) with diazomethane gives a mixture of two diastereoisomers of 6-chloro-3a,4,5,6,7a-pentafluoro-3,3a,6,7a-tetrahydrospiro[indazole-7,2′-oxirane] 2a and 2b. In contrast phenyldiazomethane reacts with polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones 1, 9, and 10 in acetonitrile to form the fluorinated 7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-ones 4a

  的反应 6-氯-2,3,4,5,6-五氟环己-2,4-二烯酮（1）与重氮甲烷得到6-氯-3a，4、5、6、7a-五氟-3,3a，6,7a-四氢螺[吲唑-7,2'-环氧乙烷] 2a和2b的两种非对映异构体的混合物。相比之下苯基重氮甲烷与多氟化环己-2,4-二烯酮进行反应1，9和10中乙腈形成氟化的7-苯基双环[4.1.0]庚-4-烯-2-酮4a，b，11a，b和12a，b作为主要产物。该反应显示出对电极极性的显着依赖性。溶剂。虽然形成了复杂的产品混合物戊烷，反应在 乙腈继续以高立体选择性进行，仅给出两种内聚异构体。
• Formation of bicyclic adducts in the reactions of fluorinated 2,4-cyclohexadien-1-ones with 2-carboxyhenzenediazonium
  作者：A. A. Bogachev、L. S. Kobrina、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/bf00697146

  日期：1994.9

  Benzyne generated during the decomposition of 2-carboxybenzenediazonium interacts with 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluoro-2,4-cyclohexadien-1-one, 6-chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-one, 6-chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-(pentafluorophenoxy)-2,4-cyclohexadien-1-one, and perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-one to form [4+2]-cycloaddition products. The latter are easily converted to 1-naphthylacetic acid derivatives by the action of O- and N-nucleophiles.
• AXMETOVA N. E.; KOSTINA N. G.; SHTEJNGARTS V. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2137-2147
  作者：AXMETOVA N. E.、 KOSTINA N. G.、 SHTEJNGARTS V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Bogatschew A. A., Kobrina L. S., Shteiingarch W. D., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 9, S 1634-1637
  作者：Bogatschew A. A., Kobrina L. S., Shteiingarch W. D.

  DOI：——

  日期：——