2,6-dimethyl-N,N-dimethylbenzamide | 70657-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N,2,6-Tetramethylbenzamide
• CAS: 70657-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HXSLJIHZEBXKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N,N-dimethylbenzamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到2,6-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-dimethyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基硼酸三甲基氧鎓将叔芳基酰胺直接温和转化为甲基酯：定向金属化反应的非常有用的补充

  摘要：

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00969-8

文献信息

• Metal-Free Amidation of Acids with Formamides and T3P®
  作者：Simone Tortoioli、Linda Bannwart、Stefan Abele

  DOI：10.1055/s-0035-1561427

  日期：——

  formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction is promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) in the presence of 0.5 equivalents of HCl. A new, simple and metal-free method for the direct formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction

  本文致力于纪念励志已故的Vincenzo Caia教授。 抽象 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。
• Iridium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective Borylation of Aromatic Amides Enabled by 5‐Trifluoromethylated Bipyridine Ligands
  作者：Daniel Marcos‐Atanes、Cristian Vidal、Claudio D. Navo、Francesca Peccati、Gonzalo Jiménez‐Osés、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202214510

  日期：——

  position 5 of a bipyridine ligand promotes a dramatic change in regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of benzamides and derivatives, from meta/para to ortho-substitution. Computational and experimental data suggest that this effect is associated with unusual outer-sphere dispersion interactions between the carbonyl group of the substrate and the CF3-bipy ring of the ligand.

  仅仅在联吡啶配体的 5 位引入 CF 3基团就促进了铱催化的苯甲酰胺和衍生物的硼酸化反应中区域选择性的显着变化，从间位/对位取代到邻位取代。计算和实验数据表明，这种效应与底物的羰基和配体的CF 3 -bipy 环之间不寻常的外球色散相互作用有关。
• Loefgren; Stoffel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1585,1599
  作者：Loefgren、Stoffel

  DOI：——

  日期：——
• BENZOXAZOLES AND OXAZOLOPYRIDINES BEING USEFUL AS JANUS KINASES INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2066647A1

  公开（公告）日：2009-06-10
• [EN] BENZOXAZOLES AND OXAZOLOPYRIDINES BEING USEFUL AS JANUS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] BENZOXAZOLES ET OXAZOLOPYRIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008031594A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The invention relates to 2,7-disubstituted benzoxazole and 2,4-disubstituted oxazolo[5,4- c]pyridine compounds of the formula I given below, as well as salts thereof, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, these compounds for use in the treatment (including prophylaxis) of the animal, especially human, body (especially with regard to a proliferative disease), the use thereof - alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds - for the treatment especially of a protein tyrosine kinase mediated disease (such as a tumor disease) or for the manufacture of a pharmaceutical preparation for use in the treatment of such a disease, a method for the treatment of such a disease and a pharmaceutical preparation for the treatment of a disease as mentioned. The compounds are of the formula I, wherein the symbols are as defined in the description. The compounds inhibit, for example, JAK2 and JAK3.
  [FR] L'invention concerne des composés 2,7-disubstitués benzoxazole et 2,4-disubstitués oxazolo[5,4- c]pyridine selon la formule I énoncée ci-dessous, ainsi que leurs sels, leurs procédés de préparation, leur mise en pratique dans un procédé destiné au traitement du corps humain ou animal, l'utilisation de ces composés dans le traitement (y compris la prophylaxie) du corps animal et, plus particulièrement, du corps humain (particulièrement en rapport avec une maladie proliférante), leur utilisation, seuls ou en combinaison avec un ou plusieurs composés pharmaceutiquement actifs, pour le traitement, en particulier, d'une maladie induite par la protéine-tyrosine kinase (telle qu'une maladie tumorale) ou la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à être utilisée dans le traitement d'une telle maladie, un procédé destiné au traitement d'une telle maladie et une préparation pharmaceutique destinée au traitement d'une maladie telle que mentionnée. Les composés sont décrits par la formule I, les symboles de cette formule étant tels que définis dans la description. Les composés inhibent, par exemple, JAK2 et JAK3.