(1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-4-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane | 112543-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-4-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopentadieno[d][1,3]dioxan-4-ol；(3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(1S,2S,3R,4R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentan-1-ol；(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 112543-76-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: LBGILLSWYSGDJA-MSYGRNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-4-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  点击叠氮-炔环加成合成 D-(-)-1,4-二取代三唑-碳核苷

  摘要：

  报道了一种重新审视和改进的光学活性叠氮基碳核苷的合成。这种叠氮基前体用于通过铜 (I) 催化和微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极分子成功且通用地合成对映体纯 D-(–)-1,4-二取代的 1,2,3-三唑基碳核苷环加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801124
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-4-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163

文献信息

• [EN] MODIFIED CYCLIC DINUCLEOSIDE COMPOUNDS AS STING MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOSIDIQUES CYCLIQUES MODIFIÉS SERVANT DE MODULATEURS STING
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020227421A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided herein are compounds of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing.

  本文提供了Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐，包括本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物和合成方法。本文还提供了使用Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐来治疗疾病和/或症状的方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033284A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are PRMT5 inhibitors.

  本发明提供了一种具有化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PRMT5抑制剂。
• An alternative synthesis of (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-1-cyclopentanamine, a synthetic intermediate of (−)-aristeromycin
  作者：Kin-ichi Tadano、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96196-3

  日期：1987.1

  The title compound, an enantiomerically pure carbocyclic portion of the antibiotic (−)-aristeromycin, has been synthesized from D-erythrose. The synthesis involves a transformation of the known carbocyclic analogue of β--arabinofuranose to the α--ribo form by silica gel promoted epimerization at the branched carbon.

  标题化合物是抗生素（-）-阿霉素的对映体纯净的碳环部分，已由D-赤藓糖合成。该合成包括通过硅胶在支链碳上促进差向异构化将已知的β--阿拉伯呋喃糖的碳环类似物转化为α--核糖形式。
• [EN] PRMT5 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PRMT5<br/>[ZH] PRMT5抑制剂
  申请人：[en]SHANGHAI QILU PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CENTRE LTD.;[zh]上海齐鲁制药研究中心有限公司

  公开号：WO2023001133A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  一种PRMT5激酶抑制剂，含有所述化合物的药物组合物以及利用所述化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。
• Transformation of D-erythrose to some pseudoaldopentofuranoses. Syntheses of (1S,2R,3S,4S)-, (1R,2R,3S,4S)-, and (1R,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentanes and (1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanamine
  作者：Kinichi Tadano、Masahide Hoshino、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00242a016

  日期：1988.4