(1S,2S,4S,5R,13R)-14-(cyclopropylmethyl)-2,4,8-trihydroxy-14-methyl-6-oxa-14-azoniapentacyclo[9.5.1.01,5.02,13.07,17]heptadeca-7,9,11(17)-triene-4-carboxylic acid | 1005411-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R,13R)-14-(cyclopropylmethyl)-2,4,8-trihydroxy-14-methyl-6-oxa-14-azoniapentacyclo[9.5.1.01,5.02,13.07,17]heptadeca-7,9,11(17)-triene-4-carboxylic acid
• CAS: 1005411-59-5
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₆
• 分子量: 388.441
• InChiKey: FOIIIFVZAOQYNI-QFVWNSFLSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,4S,5R,13R)-14-(cyclopropylmethyl)-2,4,8-trihydroxy-14-methyl-6-oxa-14-azoniapentacyclo[9.5.1.01,5.02,13.07,17]heptadeca-7,9,11(17)-triene-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,4aS,6S,6aR,11bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,6,8-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a-octahydro-4,11-methanobenzofuro[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]pyridin-3-ium
  参考文献：
  名称：

  WYE-120318，甲基纳曲酮的环收缩产物，和苯乙酮的结构改进。

  摘要：

  在开发过程中发现了甲基纳曲酮溴化物（化合物1）原料药的收缩环降解产物WYE-120318（化合物2）。通过高效液相色谱分离分离该化合物，并通过光谱数据分析确定其结构。WYE-120318由甲基纳曲酮通过苄基-苯甲酸类型的重排反应形成，从而产生α-羟基-环戊烷羧酸亚结构。由甲基纳曲酮（化合物1）合成WYE-120318证实了所提出的结构和形成机理。可以预想类似的苄基苯甲酸类型的重排反应是瑞曲霉素A（化合物3）的生物学起源，瑞曲霉素A是一种天然存在的环戊二烯基化合物，能自动催化二聚成瑞曲霉素B（化合物4）。从其二聚体4推导了雷米索林A的结构。苯硫醚酮（化合物5）可以被认为是带有雷米索林A骨架的稳定天然产物的第一个实例。然而，基于核磁共振数据和生物发生分析，需要将coniothyrione结构中的氯取代基的区域化学修饰为化合物6。

  DOI：

  10.1002/mrc.3892
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以4.8 g的产率得到(1S,2S,4S,5R,13R)-14-(cyclopropylmethyl)-2,4,8-trihydroxy-14-methyl-6-oxa-14-azoniapentacyclo[9.5.1.01,5.02,13.07,17]heptadeca-7,9,11(17)-triene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WYE-120318，甲基纳曲酮的环收缩产物，和苯乙酮的结构改进。

  摘要：

  在开发过程中发现了甲基纳曲酮溴化物（化合物1）原料药的收缩环降解产物WYE-120318（化合物2）。通过高效液相色谱分离分离该化合物，并通过光谱数据分析确定其结构。WYE-120318由甲基纳曲酮通过苄基-苯甲酸类型的重排反应形成，从而产生α-羟基-环戊烷羧酸亚结构。由甲基纳曲酮（化合物1）合成WYE-120318证实了所提出的结构和形成机理。可以预想类似的苄基苯甲酸类型的重排反应是瑞曲霉素A（化合物3）的生物学起源，瑞曲霉素A是一种天然存在的环戊二烯基化合物，能自动催化二聚成瑞曲霉素B（化合物4）。从其二聚体4推导了雷米索林A的结构。苯硫醚酮（化合物5）可以被认为是带有雷米索林A骨架的稳定天然产物的第一个实例。然而，基于核磁共振数据和生物发生分析，需要将coniothyrione结构中的氯取代基的区域化学修饰为化合物6。

  DOI：

  10.1002/mrc.3892

文献信息

• 6-CARBOXY-NORMORPHINAN DERIVATIVES, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2046800B1

  公开（公告）日：2010-10-27
• 6-Carboxy-normorphinan derivatives, synthesis and uses thereof
  申请人：Shah M. Syed

  公开号：US20080064744A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of formula I, synthesis thereof, and methods of using the same.
• PERIPHERAL OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Bazhina Nataliya

  公开号：US20100120813A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides a compound of formula I: wherein X − , R 1 , and R 2 are as defined herein, and compositions thereof.
• Peripheral Opioid Receptor Antagonists and Uses Thereof
  申请人：Bazhina Nataliya

  公开号：US20120316191A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a compound of formula I: wherein X − , R 1 , and R 2 are as defined herein, and compositions thereof.
• US7501434B2
  申请人：——

  公开号：US7501434B2

  公开（公告）日：2009-03-10