N,N-dimethyl-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline | 1318914-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole；N,N-dimethyl-4-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)aniline
• CAS: 1318914-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: VIWOFLJDESHWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline 、 mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 17.0h， 以62%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  单击三唑与二芳基碘鎓盐的丙烯酸化。

  摘要：

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02197
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 4-叠氮-N,N-二甲基苯胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以54%的产率得到N,N-dimethyl-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  点击衍生供体-三唑-受体材料的结构-性能关系

  摘要：

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603510

文献信息

• Structure-Property Relationships in Click-Derived Donor-Triazole-Acceptor Materials
  作者：Paul Kautny、Dorian Bader、Berthold Stöger、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201603510

  日期：2016.12.23

  To shed light on intramolecular charge‐transfer phenomena in 1,2,3‐triazole‐linked materials, a series of 1,2,3‐triazole‐linked push–pull chromophores were prepared and studied experimentally and computationally. Investigated modifications include variation of donor and/or acceptor strength and linker moiety as well as regioisomers. Photophysical characterization of intramolecular charge‐transfer features

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。
• Expanding the scope of ‘Click’ derived 1,2,3-triazole ligands: New palladium and platinum complexes
  作者：David Schweinfurth、Sabine Strobel、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.085

  日期：2011.8

  Using the 'Click Protocol' the new ligands 1-(cyclohexyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (1), 1-(2-trifluoromethyl phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (2), 1-(4-hexyl phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (3), 1-(2-mercaptomethyl phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (4) and 1-(4-N, N-dimethylamino phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (5) were prepared by reacting 2-ethynylpyridine with the corresponding azides. In the next step the ligands were reacted with suitable palladium and platinum precursors to yield the cis-dichloro-palladium complexes 1a-4a and platinum complexes 1b-4b. Investigation of the molecular structure of the free ligands 1 and 5 reveals the formation of infinite chains in the 3D structure which are governed by hydrogen bonds between the triazole units. Likewise the 3D structure of 1a shows infinite chains which are held together by multiple remarkably short C-H center dot center dot center dot Cl-Pd contacts. Electrochemical investigation of the free ligands by cyclic voltammetry showed irreversible reduction processes at highly negative potential. Upon metal complexation huge anodic shifts of the reduction potential were observed. To further characterize the electronic properties of all the compounds UV-Vis spectra were also analyzed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Arylation of Click Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Miha Virant、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02197

  日期：2019.11.1

  A robust, selective, and highly efficient method for the preparation of 1,3,4-triaryl 1,2,3-triazolium salts has been developed. It features arylation of a click triazole with a diaryliodonium salt in the presence of a copper catalyst under neat conditions. The presence of pyridine functionality is tolerated, enabling the first access to key precursors of pyridyl-mesoionic carbene ligands. The method

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。