4-氯羰基-3-氟苯硼酸 | 1313712-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯羰基-3-氟苯硼酸
• 英文名称: 3-fluoro-4-chloroformylphenylboronic acid
• 英文别名: 4-Chlorocarbonyl-3-fluorophenylboronic acid；(4-carbonochloridoyl-3-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1313712-87-6
• 化学式: C₇H₅BClFO₃
• 分子量: 202.377
• InChiKey: VSDPBSYSONGLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯羰基-3-氟苯硼酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  自我调节胰岛素输送系统的综合方法

  摘要：

  无蛋白：优化了含有苯硼酸酯的水凝胶，以便在生理含水条件下，其葡萄糖的快速水合状态发生变化。凝胶表面的局部脱水形成“皮肤层”使得能够控制胰岛素从凝胶中的释放。这种脱水是由于血糖浓度在正常血糖和高血糖之间的波动而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201106252
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-3-氟苯硼酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-氯羰基-3-氟苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  自我调节胰岛素输送系统的综合方法

  摘要：

  无蛋白：优化了含有苯硼酸酯的水凝胶，以便在生理含水条件下，其葡萄糖的快速水合状态发生变化。凝胶表面的局部脱水形成“皮肤层”使得能够控制胰岛素从凝胶中的释放。这种脱水是由于血糖浓度在正常血糖和高血糖之间的波动而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201106252

文献信息

• SUGAR-RESPONSIVE GEL AND MEDICINE ADMINISTERING DEVICE
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20130066264A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Disclosed are a sugar-responsive gel and a medicine administering device having a pKa more suitable for use in a body environment and capable of administering medicine more autonomously than before. A sugar-responsive gel and an insulin administering device having a pKa more suitable for use in a body environment and capable of administering insulin more autonomously than before, wherein under a body condition of pKa of 7.4 or less and temperature of 35° C.-40° C., when the glucose concentration increases, insulin can be released from a gel body in response thereto, and when the glucose concentration decreases, insulin release from the gel body can be suppressed.

  揭示了一种对糖类响应的凝胶和一种具有更适合在体内环境中使用的pKa值，并且能够比以往更自主地给药的药物给药装置。一种对糖类响应的凝胶和一种胰岛素给药装置，具有更适合在体内环境中使用的pKa值，并且能够比以往更自主地给药胰岛素，其中在pKa值为7.4或更低且温度为35°C至40°C的体内条件下，当葡萄糖浓度增加时，胰岛素可以从凝胶体中释放作为响应，当葡萄糖浓度降低时，可以抑制胰岛素从凝胶体中释放。
• Multivesicular Liposomes for Glucose-Responsive Insulin Delivery
  作者：Guangqu Liu、Suping He、Yu Ding、Cai Chen、Qingchun Cai、Wei Zhou

  DOI：10.3390/pharmaceutics14010021

  日期：——

  An intelligent insulin delivery system is highly desirable for diabetes management. Herein, we developed a novel glucose-responsive multivesicular liposome (MVL) for self-regulated insulin delivery using the double emulsion method. Glucose-responsive MVLs could effectively regulate insulin release in response to fluctuating glucose concentrations in vitro. Notably, in situ released glucose oxidase catalyzed glucose enrichment on the MVL surface, based on the combination of (3-fluoro-4-((octyloxy)carbonyl)phenyl)boronic acid and glucose. The outer MVL membrane was destroyed when triggered by the local acidic and H2O2-enriched microenvironment induced by glucose oxidase catalysis in situ, followed by the further release of entrapped insulin. Moreover, the Alizarin red probe and molecular docking were used to clarify the glucose-responsive mechanism of MVLs. Utilizing chemically induced type 1 diabetic rats, we demonstrated that the glucose-responsive MVLs could effectively regulate blood glucose levels within a normal range. Our findings suggest that glucose-responsive MVLs with good biocompatibility may have promising applications in diabetes treatment.

  一种智能胰岛素输送系统对于糖尿病管理非常理想。在这里，我们利用双乳化方法开发了一种新型的葡萄糖响应性多囊脂质体（MVL），用于自调节胰岛素输送。葡萄糖响应性MVL可以有效地调节体外胰岛素释放，以响应波动的葡萄糖浓度。值得注意的是，在MVL表面释放的葡萄糖氧化酶催化了葡萄糖的富集，基于(3-氟-4-((辛氧基)羰基)苯基)硼酸和葡萄糖的结合。当受到葡萄糖氧化酶原位催化引起的局部酸性和富含H2O2的微环境刺激时，外部MVL膜被破坏，随后释放出困住的胰岛素。此外，使用茜素红探针和分子对接来阐明MVL的葡萄糖响应机制。通过化学诱导的1型糖尿病大鼠，我们证明了葡萄糖响应性MVL可以有效地调节血糖水平保持在正常范围内。我们的研究结果表明，具有良好生物相容性的葡萄糖响应性MVL可能在糖尿病治疗中具有很好的应用前景。
• Phenylboronic Acid Monomer and Phenylboronic Acid Polymer
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20120283403A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Disclosed are a phenylboronic acid monomer and a phenylboronic acid polymer, each of which can have a pKa value suitable for the use under physiological environments and can be used for various applications. The pheanylboronic acid monomer has a structure represented by formula (13) and therefore has high hydrophilicity, can have a satisfactorily low pKa value when the phenyl ring is fluorinated, and can have a polymerizable unsaturated bond. The phenylboronic acid monomer has high hydrophilicity at a pKa value of 7.4 or less which is a physiological level, and can be polymerized with a wide variety of monomers to produce polymers suitable for the intended purposes.

  本发明涉及一种苯基硼酸单体和苯基硼酸聚合物，它们的pKa值适用于生理环境下的各种应用。苯基硼酸单体具有公式（13）所表示的结构，因此具有高亲水性，在苯环氟化时可以具有令人满意的低pKa值，并且可以具有可聚合的不饱和键。苯基硼酸单体在pKa值为7.4或更低的生理水平下具有高亲水性，并且可以与各种单体聚合，以生产适用于预期用途的聚合物。
• 一种葡萄糖响应性胰岛素多囊脂质体及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113133969B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种葡萄糖响应性胰岛素多囊脂质体及其制备方法和应用，该脂质体是一种载有苯硼酸衍生物、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶的葡萄糖响应性胰岛素多囊脂质体。在苯硼酸衍生物、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶的作用下，多囊脂质体在正常血糖条件下(100mg/dL)释放较少的胰岛素，而在高血糖条件下(400mg/dL)释放较多的胰岛素，实现了胰岛素的糖响应释放。本发明的多囊脂质体可以根据周围环境中葡萄糖的浓度调节胰岛素的释放，进而使血糖维持在正常水平。