Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-[1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 133372-11-9
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 618.708
• InChiKey: UKERSMDOGRKJMQ-VUGUGDOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-indol-2-yl-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-endo-carboxylate 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的6-（2-吲哚基）-2-氮杂双环辛-7-烯-6-羧酸甲酯伊博加生物碱类似物亲电环化反应顺序

  摘要：

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86520-0