1-chloro-1-deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enopyranose | 143207-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-chloro-1-deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enopyranose
• CAS: 143207-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 276.717
• InChiKey: LGFWGIUNPQAOPU-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enopyranose 在 吡啶 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (4aR,6S,8aR)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual behaviour of some γ- and δ-lactones towards dichloromethylenation using tris(dimethylamino)phosphine–tetrachloromethane

  摘要：

  Lactones derived from D-glucose, D-mannose and L-ascorbic acid reacted unexpectedly with tris-(dimethylamino)phosphine-tetrachloromethane to give, respectively, dichloroalkene, anomeric vinyl chloride or acyl chloride; this behaviour supports an ionic mechanism for the alkenation.

  DOI：

  10.1039/p19920001471
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannono-1,5-lactone 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-chloro-1-deoxy-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Unusual behaviour of some γ- and δ-lactones towards dichloromethylenation using tris(dimethylamino)phosphine–tetrachloromethane

  摘要：

  Lactones derived from D-glucose, D-mannose and L-ascorbic acid reacted unexpectedly with tris-(dimethylamino)phosphine-tetrachloromethane to give, respectively, dichloroalkene, anomeric vinyl chloride or acyl chloride; this behaviour supports an ionic mechanism for the alkenation.

  DOI：

  10.1039/p19920001471