(2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1,2-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol | 1015418-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1,2-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol
• CAS: 1015418-10-6
• 化学式: C₂₈H₅₀F₂O₅Si₂
• 分子量: 560.87
• InChiKey: BLCIKFDRQUYFLI-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1,2-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1,2-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-3,3-difluorohexane-1,2,4,5,6-pentol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deoxy-3,3-difluoro-d-ribohexose from gem-difluorohomoallyl alcohol

  摘要：

  A novel synthetic route to 3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribohexose I has been developed. Dihydroxidation of gem-difluorohomoallyl alcohol followed by several steps of protection and deprotection gave key intermediate 9. Oxidation of 1,5-diol 9 with 2 equiv. trichloroisocyanuric acid and catalytic TEMPO gave lactone 10. Reduction of 10 with DIBAL-H followed by deprotections afforded the target molecule 1. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1,2-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deoxy-3,3-difluoro-d-ribohexose from gem-difluorohomoallyl alcohol

  摘要：

  A novel synthetic route to 3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribohexose I has been developed. Dihydroxidation of gem-difluorohomoallyl alcohol followed by several steps of protection and deprotection gave key intermediate 9. Oxidation of 1,5-diol 9 with 2 equiv. trichloroisocyanuric acid and catalytic TEMPO gave lactone 10. Reduction of 10 with DIBAL-H followed by deprotections afforded the target molecule 1. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.007