3-(1H-indol-5-yl)-cyclohex-2-enone | 1056882-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-5-yl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(1H-indol-5-yl)cyclohex-2-enone；3-(1H-indol-5-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1056882-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LPSDOXKSOKFOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到3-(1H-indol-5-yl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  炭疽水肿因子小分子抑制剂的合成与筛选。

  摘要：

  报道了抑制炭疽水肿因子，腺苷酸环化酶的新型分子的合成和发展。这些分子来源于前列腺素PGE（2）的组氨酸和咪唑加合物的最初发现，它们降低了霍乱毒素攻击的小鼠的净分泌反应，并直接作用于炭疽水肿因子（钙调蛋白依赖性腺苷酸环化酶）的作用。本信中考察的简单烯酮是通过钯催化的Suzuki反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.059

文献信息

• Methods and Compositions to Inhibit Edema Factor and Adenylyl Cyclase
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20090093519A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明描述了用于治疗和/或预防肠道液体丢失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸增加水平相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。
• Methods and compositions to inhibit edema factor and adenylyl cyclase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08003692B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  Fluorene-based molecules and their derivatives are described in compositions for the treatment of intestinal fluid loss.

  描述了基于芴的分子及其衍生物在治疗肠道液体丢失的组合物中的应用。
• METHODS AND COMPOSITIONS TO INHIBIT EDEMA FACTOR AND ADENYLYL CYCLASE
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20120010233A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明涉及用于治疗和/或预防肠道液体流失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸酯水平增加相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。
• Understanding and Controlling the Mizoroki–Heck Reaction of Cyclic Enones
  作者：Aishabibi Kassymbek、Francisco José Aguilar Troyano、Victoria Dimakos、Daniel P. Canterbury、Sebastien Monfette、Philipp C. Roosen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.4c00854

  日期：2024.6.7

  Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reactions using cyclohexenone and related cyclic enones are surprisingly difficult, contrasting related reactions with acyclic-conjugated alkenes. In this report, we uncover several challenges associated with the reaction, including the decomposition of the starting materials and products during the reaction. Kinetic analysis, reaction optimization, and stoichiometric studies

  与无环共轭烯烃的相关反应相比，使用环己烯酮和相关环烯酮的 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应出人意料地困难。在本报告中，我们揭示了与反应相关的几个挑战，包括反应过程中起始材料和产物的分解。动力学分析、反应优化和化学计量研究揭示了这些挑战的机理根源，并且以 BippyPhos 作为配体和 TMP 作为碱的催化剂系统被证明可以促进与一系列（杂）芳基溴偶联伙伴的成功反应。
• US8003692B2
  申请人：——

  公开号：US8003692B2

  公开（公告）日：2011-08-23