4-cyano-N-(5-formyl-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide | 1089672-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-cyano-N-(5-formyl-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 1089672-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: HZGJZSCIUZSXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(5-formyl-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide 、 环戊基甲胺 在 triethyl orthoformate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-cyano-N-(5-(((cyclopentylmethyl)(methyl)amino)methyl)-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-Aminomethyl-1H-benzimidazoles as orally active inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk)

  摘要：

  A series of novel 5-aminomethyl-1H-benzimidazole based inhibitors of Itk were prepared. Structure activity relationships, selectivity and cell activity are reported for this series. Compound 2, a potent and selective antagonist of Itk, inhibited anti-CD3 antibody induced IL-2 production in vivo in mice. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.016
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-(5-(hydroxymethyl)-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-cyano-N-(5-formyl-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-Aminomethyl-1H-benzimidazoles as orally active inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk)

  摘要：

  A series of novel 5-aminomethyl-1H-benzimidazole based inhibitors of Itk were prepared. Structure activity relationships, selectivity and cell activity are reported for this series. Compound 2, a potent and selective antagonist of Itk, inhibited anti-CD3 antibody induced IL-2 production in vivo in mice. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.016