butyl(perfluorophenyl)sulfane | 33288-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: butyl(perfluorophenyl)sulfane
• 英文别名: C6F5S(n-C4H9)；1-Butylsulfanyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 33288-22-1
• 化学式: C₁₀H₉F₅S
• 分子量: 256.239
• InChiKey: BMHWIDIAYXKAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(perfluorophenyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (butylsulfonyl)pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第五部分 五氟卤代苯的铜辅助亲核取代反应

  摘要：

  已经研究了铜辅助五氟卤代苯的亲核取代反应。在某些情况下，发生了唯一的卤素替代，而在另一些情况下，观察到氟置换和卤素还原。研究了溶剂和添加的配体（特别是硫脲）对反应过程的影响，并开发了一种理论来解释所观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/p19720000763
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 butyl(perfluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Synthesis of polyfluoroarylalkyl sulfide compounds
  作者：Wayne E. Ward、Stephen Sicree、Brian Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03200-j

  日期：1995.7

  Syntheses of RC6F4SR′ compounds (where R = F, C6F5, H, R′ = alkyl, trifluorovinyl) have been accomplished through reaction between ArfSM (where M = Cu, MgX) and an alkyl or trifluorovinyl halide in dimethylacetamide solvent. Minor by-products from competing reactions have been partially characterized by GC-MS analysis.

  RC 6 F 4 SR'化合物（其中R = F，C 6 F 5，H，R'=烷基，三氟乙烯基）的合成是通过Ar f SM（其中M = Cu，MgX）和烷基或在二甲基乙酰胺溶剂中的三氟乙烯基卤化物。竞争反应产生的少量副产物已通过GC-MS分析得到部分表征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.4.3, page 132 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——