3-(2,6-Dichlorophenyl)-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one | 156496-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 156496-82-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: RQKOGYLWTHFBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-[(2,6-Dichlorophenyl)iminomethyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in isoxazoles: identification of 4-substituted isoxazoles as Michael acceptors

  摘要：

  我们利用晶体学和理论研究来探讨取代基效应，这些效应体现在 4-和 5-酰基、烷氧羰基、氰基和苯基取代的异噁唑的电化学反应和酵母催化反应中。结果表明，在 4 位上被π-电子吸收取代基取代的异噁唑具有更强的 C4-C5 键极性，在结构上类似于迈克尔受体。因此，它们的 N-O 键会变长和变弱。相比之下，它们的 5-取代基异构体和在 C4 处被共轭取代（而不是被π-电子吸收取代）的异噁唑的 C4-C5 键极性则会减弱。这导致 4-取代的异噁唑在电化学和酵母催化下发生选择性还原，以及与硼氢化钠一起发生氢解环裂解和共轭还原。

  DOI：

  10.1039/b207808b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-benzo[d]isoxazol-4-one 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到3-(2,6-Dichlorophenyl)-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮环加成法合成异恶唑过程中区域化学的逆转

  摘要：

  由对环己-2-烯酮1a的氧化腈环加成反应获得的异恶唑啉2a，2b和8及其类似物1b和7与过氧化镍反应，得到异恶唑3a，3b和9。相反，通过溴化相应的烯烃1a，1b和7制备的相应的2-溴环己基-2-烯酮4a，4b和10经历一氧化氮环加成反应以提供区域异构的异恶唑6a，6b。和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73248-5

文献信息

• Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®
  作者：Christopher J. Easton、Graham A. Heath、C. Merrîcc M. Hughes、Connie K. Y. Lee、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink、George J. Vuckovic、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/b008081k

  日期：——

  Isoxazoles substituted with an electron-withdrawing group at the 4-position undergo electrochemical and yeast-catalysed N–O bond cleavage. The electrolysis is much more efficient and, with acyl- and alkoxycarbonyl-substituted isoxazoles, it affords the enolised dicarbonylimine functionality characteristic of the herbicide Grasp®. Regioisomeric 4- and 5-substituted isoxazoles are accessible through nitrile oxide cycloaddition chemistry, using halogen as a steric auxiliary to control the regiochemistry of reaction. Crystal data for compounds 11 and 19b are presented.

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。
• Molecular Sieve (MS 4A) Promoted Cyclocondensation of Hindered, Aromatic Nitrile Oxides and Cyclic Diketones under Mild Conditions
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoo Matsuura、Jeffrey W. Bode、Yoshifumi Hachisu

  DOI：10.1055/s-2003-41436

  日期：——

  Molecular sieves (MS 4A) serve as efficient promoters for the cyclocondensation of stable, hindered nitrile oxides and a variety of cyclic diketones to afford fused isoxazoles in good yield. The operational simplicity and remarkably mild reaction conditions compliment our amine-promoted cyclocondensation conditions and demonstrate broad substrate scope.

  分子筛（MS 4A）是稳定的受阻腈氧化物和各种环状二酮环化反应的高效促进剂，能以良好的收率生成融合异噁唑。其操作简单、反应条件非常温和，与我们的胺促进环缩合条件相得益彰，并展示了广泛的底物范围。
• Yeast-catalysed reductive ring-opening of isoxazoles
  作者：Christopher J. Easton、C. Merrîcc Hughes、Kevin D. Kirby、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1039/c39940002035

  日期：——

  A novel reductive cleavage of the N–O bond of the isoxazoles 3a, b and 5, using actively fermenting baker's yeast, is described.

  本文介绍了一种利用活性发酵面包酵母对异噁唑 3a、b 和 5 的 N-O 键进行还原裂解的新方法。
• Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Tiekink Edward R. T., Lubin Car+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3589-3592
  作者：Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Tiekink Edward R. T., Lubin Car+

  DOI：——

  日期：——
• Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Kirby Kevin D., Savage G. Paul,+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2035
  作者：Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Kirby Kevin D., Savage G. Paul,+

  DOI：——

  日期：——