((2S,6S)-6-methoxymorpholin-2-yl)methanol | 1338809-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ((2S,6S)-6-methoxymorpholin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,6S)-6-methoxymorpholin-2-yl]methanol
• CAS: 1338809-64-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: BLCNYFFKDWCFNU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,6S)-6-methoxymorpholin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  功能化吗啉和恶唑烷的合成和糖苷酶抑制谱

  摘要：

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.019

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。