(5S,6S)-5-Chloro-6-cyclohexyloxy-5-fluoro-dihydro-pyrimidine-2,4-dione | 83409-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5S,6S)-5-Chloro-6-cyclohexyloxy-5-fluoro-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83409-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClFN₂O₃
• 分子量: 264.684
• InChiKey: QAUVOYBBCXZBHG-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Chloro-6-cyclohexyloxy-5-fluoro-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(5S,6R)-6-Cyclohexyloxy-5-fluoro-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2333
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-r-5-chloro-5-fluoro-t-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil 、 环己醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,6S)-5-Chloro-6-cyclohexyloxy-5-fluoro-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2333