4-decylphenylboronic acid | 170981-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-decylphenylboronic acid
• 英文别名: 4-Decylbenzeneboronic acid；(4-decylphenyl)boronic acid
• CAS: 170981-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂
• 分子量: 262.2
• InChiKey: YPFXNMCQHXLWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴环己-2-烯-1-酮 、 4-decylphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-(4-Decylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient syntheses of 3-aryl-2-cycloalken-1-ones and an evaluation of their liquid crystalline properties

  摘要：

  Cycloalkenones are shown to be mesogens and can be synthesised in near quantitative yields by a convergent palladium(0)-catalysed cross-coupling strategy; a 2-methyl group induces a change of phase from smectic to nematic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00620-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴正癸基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-decylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient syntheses of 3-aryl-2-cycloalken-1-ones and an evaluation of their liquid crystalline properties

  摘要：

  Cycloalkenones are shown to be mesogens and can be synthesised in near quantitative yields by a convergent palladium(0)-catalysed cross-coupling strategy; a 2-methyl group induces a change of phase from smectic to nematic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00620-3

文献信息

• Carrier Transport Properties of Asymmetrically Substituted Calamitic Liquid Crystal in the Smectic A Phase of Dibenzo[<i>c</i>,<i>h</i>][2,6]naphthyridine Derivatives
  作者：Mingcong Yang、Junichi Hanna、Hiroaki Iino

  DOI：10.1246/cl.190604

  日期：2019.12.5

  Novel calamitic liquid crystals with asymmetrically substituted structure base on the dibenzo[c,h][2,6]naphthyridine (DBN) moiety as an electron-deficient core, 2-(4-decylphenyl)dibenzo[c,h][2,6]na...

  具有不对称取代结构的新型棒状液晶，以二苯并[c,h][2,6]萘啶（DBN）部分作为缺电子核心，2-（4-癸基苯基）二苯并[c,h][2， 6]呐...
• Synthesis and Supramolecular Organization of 5-(4-Alkylphenyl)isatin
  作者：Jan H. Porada、Jörg Neudörfl、Dirk Blunk

  DOI：10.1021/cg200700r

  日期：2011.8.3

  The synthesis of a homologous series of 5-(4-alkylphenyl)isatin derivatives, as well as the crystal structure and DFT studies of the respective hexyl derivative are presented, constituting the first examples of a new family of supramolecular bilayer forming isatin derivatives, which reveal a new type of molecular strand—a molecular arrangement also supported by quantum chemical calculations.

  介绍了同源的5-（4-烷基苯基）靛红衍生物系列的合成，以及相应己基衍生物的晶体结构和DFT研究，构成了超分子双层形成靛红衍生物新家族的第一个实例，揭示了一种新型的分子链-量子化学计算也支持的分子排列。
• Self-organization of mesomeric–ionic hybrid heterocycles into liquid crystal phases: a new class of polar mesogens
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Manoj Mathews、Uma S. Hiremath、Doddamane S. Shankar Rao、Subbarao Krishna Prasad

  DOI：10.1039/b417506a

  日期：——

  The first mesoionic nematic and smectic A mesogens derived from sydnones that are characterized by both covalent and ionic features have been synthesized and evidenced by optical, calorimetric and X-ray diffraction studies.

  第一种来自辛烯酮的中离子向列相和层状A相介质已被合成，并通过光学、热量测量和X射线衍射研究进行了表征，这些介质具有共价和离子特征。
• 有機化合物、その製法、有機液晶、有機半導体など
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2020083782A

  公开（公告）日：2020-06-04

  【課題】高い移動度と高い熱安定性とを示し、溶解度にも優れる有機半導体、そのための有機化合物およびその製法を提供すること。【解決手段】式（１）で表わされる有機化合物とその製法、その有機化合物を用いた有機半導体等の用途。〔式中、Ａｒは置換基を有してもよいフェニル又はチエニルから選ばれる芳香族基であり、Ｒ１およびＲ２はいずれか一方は鎖状脂肪族基であり、他方は水素原子であり、カッコ内のアセチレン結合はあってもなくてもよい。〕【選択図】なし

  提供具有高移动性和高热稳定性，并且具有优异溶解度的有机半导体，以及用于其制备的有机化合物和制备方法。采用式（1）所表示的有机化合物及其制备方法，以及应用于有机半导体等领域的该有机化合物。【式中，Ar代表可具有取代基的苯基或联苯基中选择的芳香族基，R1和R2中的一个是直链脂肪族基，另一个是氢原子，括号内的乙炔键可有可无。】【选择图】无
• Combinatorial parallel synthesis and automated screening of a novel class of liquid crystalline materials
  作者：Oliver Deeg、Peer Kirsch、Detlef Pauluth、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b207630f

  日期：——

  Combinatorial parallel synthesis has led to the rapid generation of a single-compound library of novel fluorinated quaterphenyls. Subsequent automated screening revealed liquid crystalline (LC) behaviour and gave qualitative relationships of molecular structures and solid state properties.

  组合平行合成已导致快速生成新型氟化四联苯的单一化合物库。随后的自动筛选揭示了液晶 (LC) 行为，并给出了分子结构和固态特性的定性关系。