benzyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 313965-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 313965-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: QSVOILHUKLVGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到4-(2-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502

文献信息

• P-Dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA), a Brønsted acid-surfactant catalyst for Biginelli reaction in water and under solvent free conditions
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Ghazaleh Gholami、Enayatollah Sheikhhosseini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.030

  日期：2011.8

  We report herein the use of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a catalyst for a one-pot Biginelli reaction to afford 3,4-dihydropyrimidinone derivatives in good to excellent yields. This reaction proceeds efficiently in water and under solvent free conditions. Comparisons of results indicate that although the yields are high and comparable for both methods, the reaction times are considerably shorter under solvent free conditions. (C) 2010 Mohammad Ali Bigdeli. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Anti-HIV-1 Evaluation of a Novel Series of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Saghi Sepehri、Sepehr Soleymani、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Mehdi Sadat、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian、Afshin Fassihi

  DOI：10.1002/cbdv.201700502

  日期：2018.4

  A series of tetrahydropyrimidine derivatives (2a - 2l) were designed, synthesized, and screened for anti-HIV-1 properties based on the structures of HIV-1 gp41 binding site inhibitors, NB-2 and NB-64. A computational study was performed to predict the pharmacodynamics, pharmacokinetics, and drug-likeness features of the studied molecules. Docking studies revealed that the carboxylic acid group in the

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。