3-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone | 1056881-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohex-2-enone；3-(1-benzothiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1056881-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: LWILRPPHUQUPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 、 3-溴环己-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  炭疽水肿因子小分子抑制剂的合成与筛选。

  摘要：

  报道了抑制炭疽水肿因子，腺苷酸环化酶的新型分子的合成和发展。这些分子来源于前列腺素PGE（2）的组氨酸和咪唑加合物的最初发现，它们降低了霍乱毒素攻击的小鼠的净分泌反应，并直接作用于炭疽水肿因子（钙调蛋白依赖性腺苷酸环化酶）的作用。本信中考察的简单烯酮是通过钯催化的Suzuki反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.059

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of cyclic enones with thiophenes: a rapid access to β-heteroarylated cyclic enones
  作者：Zhen-Kang Wen、Ting-Ting Song、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1039/c8cc01059e

  日期：——

  Dehydrogenative coupling of cyclic enones with heteroarenes has been a longstanding challenge because of the competitive ketone dehydrogenation and conjugated addition. Herein, a dehydrogenative coupling reaction of cyclic enones of different sizes with substituted thiophenes to construct β-thienyl cyclic enone compounds through palladium-catalyzed C–H functionalization under mild reaction conditions is

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。
• Methods and Compositions to Inhibit Edema Factor and Adenylyl Cyclase
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20090093519A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明描述了用于治疗和/或预防肠道液体丢失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸增加水平相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。
• Methods and compositions to inhibit edema factor and adenylyl cyclase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08003692B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  Fluorene-based molecules and their derivatives are described in compositions for the treatment of intestinal fluid loss.

  描述了基于芴的分子及其衍生物在治疗肠道液体丢失的组合物中的应用。
• METHODS AND COMPOSITIONS TO INHIBIT EDEMA FACTOR AND ADENYLYL CYCLASE
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20120010233A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明涉及用于治疗和/或预防肠道液体流失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸酯水平增加相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Alkenylation with Enol Pivalates Proceeds via Reversible C–O Oxidative Addition to Pd(0)
  作者：Nahiane Pipaón Fernández、Gregory Gaube、Kyla J. Woelk、Mathias Burns、Damian P. Hruszkewycz、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acscatal.2c01305

  日期：2022.6.17

  We report a direct tandem C–O/C–H activation approach to C–C bond formation using palladium catalysis. This reaction combines C–O oxidative addition at enol pivalates with concerted metalation–deprotonation of functionalized heterocycles to achieve base-free direct C–H alkenylation. Preliminary mechanistic studies revealed that the C–O oxidative addition to Pd(0) is reversible under these conditions

  我们报告了使用钯催化形成 C-C 键的直接串联 C-O/C-H 活化方法。该反应将烯醇新戊酸酯上的 C-O 氧化加成与官能化杂环的协同金属化-去质子化结合，以实现无碱直接 C-H 烯基化。初步机理研究表明，在这些条件下，C-O 对 Pd(0) 的氧化加成是可逆的，并且 C-H 活化直接发生在 Pd(II) C-O 氧化加成产物中。原位31 P NMR 光谱进一步揭示了 (Cy 3 P) 2 Pd(alkenyl)(OPiv) 物质是反应过程中的主要催化剂静止状态。