5-(2-chloroethyl)-N-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrimidin-2,4-dione | 1450618-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-N-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrimidin-2,4-dione
• CAS: 1450618-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 278.692
• InChiKey: VLPRTGLYSXQYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 hexamethyldisilazan 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(2-chloroethyl)-N-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104