5-hydroxy-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 38224-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2-pyridinyl)-5-hydroxy-1H-pyrazol-3-carboxylate；methyl 1-(2-pyridyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl-1-(2-pyridyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate；5-oxo-1-pyridin-2-yl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 38224-73-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: OMTLNNZSFOZVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型吡啶-吡唑/Pd(II) 物种作为水介质中催化剂的高效微波辅助铃木反应

  摘要：

  一种新的吡啶-吡唑 N-N 配体已被方便地合成并通过 1H-、13C-NMR、IR 光谱、HRMS 和 X 射线单晶晶体学分析表征。该配体在碱性条件下添加到钯 (II) 中，以产生高产率的空气稳定和水溶性复合物，其完全由 NMR 和 HRMS 表征。研究了该配合物在微波辐射下在水性介质中作为 Suzuki 反应的催化剂。该化合物被证明是一种有效的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18021602
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以77.4%的产率得到5-hydroxy-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型吡啶-吡唑/Pd(II) 物种作为水介质中催化剂的高效微波辅助铃木反应

  摘要：

  一种新的吡啶-吡唑 N-N 配体已被方便地合成并通过 1H-、13C-NMR、IR 光谱、HRMS 和 X 射线单晶晶体学分析表征。该配体在碱性条件下添加到钯 (II) 中，以产生高产率的空气稳定和水溶性复合物，其完全由 NMR 和 HRMS 表征。研究了该配合物在微波辐射下在水性介质中作为 Suzuki 反应的催化剂。该化合物被证明是一种有效的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18021602

文献信息

• 配合物[Mn₂(HL¹)₂(μ₂-Cl)₂(Cl)₂]及制备抗癌药物应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106397487A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种配合物[Mn 2 (HL 1 ) 2 (μ 2 ‑Cl) 2 (Cl) 2 ]及制备抗癌药物应用。[Mn 2 (HL 1 ) 2 (μ 2 ‑Cl) 2 (Cl) 2 ]的分子式为：C 20 H 18 Cl 4 Mn 2 N 6 O 6 ，分子量为：345.04。（1）将1‑(2‑吡啶)‑5‑羟基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸甲酯和二氯化锰溶于无水乙腈和分析纯甲醇的混合溶液中；（2）反应60‑80小时，降至室温，过滤，室温下挥发结晶。[Mn 2 (HL 1 ) 2 (μ 2 ‑Cl) 2 (Cl) 2 ]对癌细胞株均有抑制效果，但对HL‑7702 正常肝细胞株细胞对毒性远低于顺铂，为无机抗癌药物。本发明克服了溶剂法的缺点，工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高。
• 配合物 [Co(L¹)₂(H₂O)]及制备抗癌药物应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106432185A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种配合物[Co(L 1 ) 2 (H 2 O)]及制备抗癌药物应用。[Co(L 1 ) 2 (H 2 O)]的分子式为：C 20 H 18 CoN 6 O 7 ，分子量为：513.33，具有良好的生物活性。（1）将0.05‑0.15克分析纯1‑(2‑吡啶)‑5‑羟基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸甲酯，0.05‑0.15克分析纯二水乙酸钴溶于15‑20毫升体积比为8：2的无水乙腈和分析纯乙醇的混合溶液中；（2）转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80‑90°C下反应60‑80小时，降至室温，过滤，于室温下自然挥发结晶。[Co(L 1 ) 2 (H 2 O)]对HepG2癌细胞株以及MGC80‑3癌细胞株的IC 50 值与顺铂相当，但对HL‑7702正常肝细胞株细胞对毒性远低于顺铂。本发明克服了溶剂法的缺点，工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高。
• 配合物[Ce(L¹)₂(H₂O)(NO₃)₂]及制备抗癌药物应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106432303A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种配合物[Ce(L 1 ) 2 (H 2 O)(NO 3 ) 2 ]及制备抗癌药物应用。[Ce(L 1 ) 2 (H 2 O)(NO 3 ) 2 ]的分子式为：C 20 H 18 CeN 8 O 13 ，分子量为：718.54。（1）将1‑(2‑吡啶)‑5‑羟基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸甲酯和六水硝酸亚铈锌溶于无水乙腈和分析纯甲醇的混合溶液中；（2）反应后降温至室温，过滤，室温下自然挥发结晶。[Ce(L 1 ) 2 (H 2 O)(NO 3 ) 2 ]对NCI−H460癌细胞株的IC 50 值接近顺铂，但对HL‑7702 正常肝细胞株细胞对毒性远低于顺铂。本发明克服了溶剂法的缺点，工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高。
• 配合物[La(L¹)(HL¹)(H₂O)(NO₃)₂]及制备抗癌药物应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106432304A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种配合物[La(L 1 )(HL 1 )(H 2 O)(NO 3 ) 2 ]及制备抗癌药物应用。[La(L 1 )(HL 1 )(H 2 O)(NO 3 ) 2 ]的分子式为：C 20 H 19 LaN 8 O 13 ，分子量为：719.37。（1）将分析纯1‑(2‑吡啶)‑5‑羟基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸甲酯和分析纯六水硝酸镧溶于无水乙腈和分析纯甲醇的混合溶液中；（2）反应60‑80小时，降至室温，过滤，室温下挥发结晶。[La(L 1 )(HL 1 )(H 2 O)(NO 3 ) 2 ]对癌细胞株均有一定的抑制效果，但对HL‑7702正常肝细胞株细胞对毒性远低于顺铂。本发明克服了溶剂法的缺点，工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高。
• 配合物[Zn(L¹)₂(H₂O)](H₂O)及制备抗癌药物应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106496185A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种配合物[Zn(L 1 ) 2 (H 2 O)](H 2 O)及制备抗癌药物应用。[Zn(L 1 ) 2 (H 2 O)](H 2 O)的分子式为：C 20 H 21 N 6 O 9 Zn，分子量为：554.80，具有良好的生物活性。（1）将0.05‑0.15克分析纯1‑(2‑吡啶)‑5‑羟基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸甲酯，0.05‑0.15克分析纯二水高氯酸锌溶于15‑20毫升体积比为5：5的无水乙腈和分析纯甲醇的混合溶液中；（2）在80‑90°C下反应60‑80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶。[Zn(L 1 ) 2 (H 2 O)](H 2 O)对HepG2癌细胞株以及MGC80‑3癌细胞株的IC 50 值优于顺铂，但对HL‑7702正常肝细胞株细胞对毒性远低于顺铂。本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。