(E)-1-(3-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime | 1257846-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (E)-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]amino acetate；[(E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 1257846-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AMKHMQMOBZBQER-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (E)-1-(3-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-甲基-7-甲氧基异喹啉 、 5-甲氧基-1-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸乙烯酯作为乙炔当量通过CH活化/环化合成异喹啉

  摘要：

  乙酸乙烯酯用作铑（III）催化的芳基酮肟酯的CH活化/环化反应中的乙炔当量。延伸至醛肟肟酯可实现简明苯二酚B的简明形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的芳基酮-O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol102504b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。