(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-one | 633305-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-one
• CAS: 633305-44-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: CZXPAFMOEOTOLR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-1-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 palladium dichloride 咪唑 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Synthetic Studies Towards Phorboxazole B: Stereoselective Synthesis of the C3-C19 Bis-oxane Oxazole Fragment
  作者：Wei-shan Zhou、Dong-hui Zhang

  DOI：10.1055/s-2003-41462

  日期：——

  A convergent and enantioselective synthesis of the C3-C19 bis-oxane oxazole fragment of phorboxazole B has been described. This work features highly efficient substrate-controlled reductions to construct the functionalised cis-oxane and a Mukaiyama aldol reaction followed by an intramolecular Williamson reaction leading to a trans-oxane.

  已经描述了佛波唑 B 的 C3-C19 双恶烷恶唑片段的会聚和对映选择性合成。这项工作的特点是高效的底物控制还原来构建官能化的顺式氧杂环己烷和 Mukaiyama 羟醛反应，然后是分子内威廉姆森反应产生反式氧杂环己烷。