3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 | 111393-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 111393-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: OCRHJXCIKIKTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 在 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌：一种新型的醇氧化选择性试剂

  摘要：

  已经证明了在苄基和芳基共轭仲烯丙基醇存在下，1，4-苯醌作为用于氧化芳基共轭伯烯丙基醇的高选择性试剂的用途。该反应是干净，方便的，并导致中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97659-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Potassium Base‐Catalyzed Michael Additions of Allylic Alcohols to α,β‐Unsaturated Amides: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Masahiro Sai、Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1002/adsc.202100272

  日期：——

  We report herein the first KHMDS-catalyzed Michael additions of allylic alcohols to α,β-unsaturated amides through allylic isomerization. The reaction proceeds smoothly in the presence of only 5 mol% of KHMDS to afford a variety of 1,5-ketoamides in high yields. Mechanistic investigations, including experimental and computational studies, reveal that the KHMDS-catalyzed in-situ generation of the enolate

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。
• Dehydration in water: frustrated Lewis pairs directly catalyzed allylization of electron-rich arenes and allyl alcohols
  作者：Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ra02912b

  日期：——

  A frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed allylation of allyl alcohols with electron-rich arenes has been developed. Interestingly, in this reaction, the electron-rich arenes and allyl alcohols are dehydrated in water. What's more, water was the sole byproduct of the reaction. In this protocol, various allyl alcohols can be converted into allyl cations and attacked by the electron-rich arenes to form

  一种受阻路易斯对（FLP）催化的烯丙醇与富电子芳烃的烯丙基化已经被开发出来。有趣的是，在该反应中，富电子芳烃和烯丙醇在水中脱水。更重要的是，水是反应的唯一副产物。在该方案中，各种烯丙醇可以转化为烯丙基阳离子并被富电子芳烃攻击形成芳基阳离子中间体。最后，芳基阳离子中间体去质子化得到1,3-二芳基丙烯。在该方案中，吲哚烯丙醇可以发生双分子闭环反应，可以顺利得到结构多样的四氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。该反应对氧气不敏感，并且是在克级水平上进行的。
• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。
• Rapid Access to Densely Functionalized Cyclopentenyl Sulfoximines through a Sc-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction
  作者：Emilie Werner、Milena Wiegand、Joseph Moran、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04095

  日期：2024.1.19

  Sulfoximines make up a class of compounds of growing interest for crop science and medicinal chemistry, but methods for directly incorporating them into complex molecular scaffolds are lacking. Here we report a scandium-catalyzed variant of the aza-Piancatelli cyclization that can directly incorporate sulfoximines as nucleophiles rather than the classical aniline substrates. Starting from 2-furylcarbinols

  亚磺酰亚胺是作物科学和药物化学领域越来越感兴趣的一类化合物，但缺乏将它们直接整合到复杂分子支架中的方法。在这里，我们报道了一种钪催化的氮杂-Piancatelli环化变体，它可以直接将亚砜亚胺作为亲核试剂而不是经典的苯胺底物掺入。从 2-呋喃基甲醇和亚砜亚胺开始，该反应可直接获得 4-亚磺酰亚氨基环戊烯酮，这是一种带有环戊烯酮和亚砜亚胺基序的新支架，这两种基序都是生物活性化合物所感兴趣的。