benzyl 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 52091-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；(5-benzyloxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(5-Benzyloxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；2-carbobenzyloxy-3,5-dimethyl-4-carboethoxymethyl-pyrrole；Ethyl 5-(benzyloxycarbonyl)-2,4-dimethyl-3-pyrroleacetate；benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 52091-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MMGKDFIJODCFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 ethyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 benzyl 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053

文献信息

• Sapphyrins, derivatives and syntheses
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05159065A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention involves, in addition to many unique substituted sapphyrins, a novel method for synthesizing sapphyrins with good efficiency and high yield. An improved 9-step synthesis of substituted sapphyrins, e.g., the two C.sub.2 symmetric sapphyrins, compounds 2 and 4 of FIG. 1C, is described herein. This synthesis involves as an important step the condensation between a tripyrrane diacid and a diformyl bipyrrole. The key tripyrrane component is prepared in three high-yield steps from readily available pyrrolic precursors and the bipyrrole portion is prepared in four steps from ethyl 3-methyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate in roughly 33% yield overall.

  本发明涉及许多独特的取代萨菲林，并且涉及一种新的合成萨菲林的方法，其效率高，产率高。本文介绍了改进的九步合成取代萨菲林的方法，例如图1C中的两种C.sub.2对称的萨菲林化合物2和4。该合成方法的重要步骤是三吡咯二酸和二甲基双吡咯之间的缩合反应。关键的三吡咯组分可以从易得的吡咯前体中经过三个高产率步骤制备，而双吡咯部分则可以从乙酰3-甲基-4-甲基吡咯-2-羧酸乙酯中经过四个步骤制备，总产率大约为33%。
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4254
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins. EPR spectroscopy of dicopper diporphyrins in frozen solution
  作者：Sandra S. Eaton、Gareth R. Eaton、C. K. Chang

  DOI：10.1021/ja00297a024

  日期：1985.5
• Convenient Synthesis of<i>t</i>-Butyl Pyrrole-2-carboxylates from 2-Methylpyrroles
  作者：Kevin M. Smith、G. Wayne Craig、Fahimeh Eivazi、Zoya Martynenko

  DOI：10.1055/s-1980-29071

  日期：——
• SMITH K. M.; GRAIG G. W.; EIVAZI F.; MARIYNINKO Z., SYNTHESIS 1980, NO 6, 493-495
  作者：SMITH K. M.、 GRAIG G. W.、 EIVAZI F.、 MARIYNINKO Z.

  DOI：——

  日期：——