N-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-glutaminyl)-L-valine | 171661-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-glutaminyl)-L-valine
• 英文别名: Boc-Gln-Val-OH
• CAS: 171661-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: LYRRFTZEKUZONH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  147.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-glutaminyl)-L-valine 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 H-Gln-Val-Gly-OPac hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433
• 作为产物：
  描述：

  H-Val-OPac 在 锌 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-glutaminyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433

文献信息

• Synthetic approaches to peptides containing the l-Gln-l-Val-D(S)-Dmt motif
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Tawfiq Arafat、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.005

  日期：2007.5

  The pseudoprolines S-Dmo (5,5-dimethyl-4-oxaproline) and R-Dmt (5,5-dimethyl-4-thiaproline) have been used to study the effects of forcing a fully cis conformation in peptides. Synthesis of peptides containing these (which have the same configuration as L-Pro) is straightforward. However, synthesis of peptides containing S-Dmt is difficult, owing to the rapid cyclisation of L-Aaa-S-Dmt amides and esters to form the corresponding diketopiperazines (DKP); thus the intermediacy Of L-Aaa-S-Dmt amides and esters must be avoided in the synthetic sequence. Peptides containing the L-Gln-L-Val-D(S)-Dmt motif are particularly difficult, owing to the insolubility of coupling partners containing Gln. Introduction of Gln as N-Boc-pyroglutamate overcame the latter difficulty and the dipeptide active ester BocPygValOC(6)F(5) coupled in good yield with S-DmtOH. BocPygVal-SDmtNH(CH2)(2)C6H4NO2 was converted quantitatively to BocGlnVal-S-DmtNH(CH2)(2)C6H4NO2 with ammonia, demonstrating the utility of this approach. Two peptide derivatives (CbzSerLysLeuGInVal-S-DmtNH(CH2)(2)C6H4NO2 and CbzSerSerLysLeuGInVal-S- DmtNH(CH2)(2)C6H4NO2) were assembled, using these new methods of coupling a dipeptide acid active ester with S-DmtOH and introduction of Gin as Pyg, followed by conventional peptide couplings. The presence of the Val caused these peptides to be cleaved very slowly by prostate-specific antigen (PSA) at Len down arrow Gln, rather than the expected Gln down arrow Val. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.