2-isopropyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1202026-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-isopropyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-5-propan-2-ylpyrrole
• CAS: 1202026-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: JTLDFNDFIANNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-isopropyl-3-(phenylethynyl)-1-tosylaziridine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-isopropyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的乙炔基氮丙啶的环异构化，轻松，区域选择性地合成2,5-二取代的吡咯

  摘要：

  乙炔基氮丙啶的金催化的环异构化反应以高收率提供了2,5-二取代的吡咯。质子物种的存在加快了反应速度并提高了吡咯产物的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.091

文献信息

• An efficient and selective synthesis of 2,5-substituted pyrroles by gold-catalysed ring expansion of alkynyl aziridines
  作者：Paul W. Davies、Nicolas Martin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.040

  日期：2011.1

  A range of substituted alkynyl aziridines undergo a ring expansion to afford 2,5-substituted pyrroles under gold catalysis. While effective conditions can be generated from other gold sources, a combination of Ph3PAuCl and AgOTs generate a catalyst system that provides extremely clean cycloisomerisation reactions requiring minimal work-up and purification. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.