[Chloro(phenyl)phosphoryl]oxymethylbenzene | 50972-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Chloro(phenyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 50972-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClO₂P
• 分子量: 266.664
• InChiKey: JMYFNNPHIGKZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Chloro(phenyl)phosphoryl]oxymethylbenzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzyl P-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效和口服生物可利用的NLRP3炎性体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3炎性体介导的白介素-1β（IL-1β）释放与多种疾病有关。在这项研究中，研究了合理设计的磺酰脲部分模拟物作为NLRP3抑制剂。我们的结果最终导致发现了一系列前所未有的N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效的NLRP3炎性体抑制剂。发现化合物15（IC50 = 7 nM）和类似物是高效的，选择性的NLRP3炎性体抑制剂，具有良好的药代动力学特征。这些作用在体内转化，因为15、29和34会显着抑制小鼠中NLRP3依赖的IL-1β分泌。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00433
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 苯甲醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [Chloro(phenyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效和口服生物可利用的NLRP3炎性体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3炎性体介导的白介素-1β（IL-1β）释放与多种疾病有关。在这项研究中，研究了合理设计的磺酰脲部分模拟物作为NLRP3抑制剂。我们的结果最终导致发现了一系列前所未有的N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效的NLRP3炎性体抑制剂。发现化合物15（IC50 = 7 nM）和类似物是高效的，选择性的NLRP3炎性体抑制剂，具有良好的药代动力学特征。这些作用在体内转化，因为15、29和34会显着抑制小鼠中NLRP3依赖的IL-1β分泌。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00433

文献信息

• A New Covalent Inhibitor of Class C β-Lactamases Reveals Extended Active Site Specificity
  作者：Ronak Tilvawala、Michael Cammarata、S. A. Adediran、Jennifer S. Brodbelt、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01149

  日期：2015.12.22

  considered in the design of new covalent β-lactamase inhibitors. The initially formed acyl-enzyme partitions (ratio of ∼1) between hydrolysis, which regenerates the active enzyme, and formation of an inert second acyl-enzyme. Structural modeling suggests that the latter intermediate arises from conformational movement of the acyl group away from the reaction center, probably enforced by the inflexibility

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• Augmenting the efficacy of anti-cocaine catalytic antibodies through chimeric hapten design and combinatorial vaccination
  作者：Cody J. Wenthur、Xiaoqing Cai、Beverly A. Ellis、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.014

  日期：2017.8

  hapten (GNET) was developed that combines chemically-stable structural features from steady-state haptens with the hydrolytic functionality present in transition-state mimetic haptens. Additionally, as a further investigation into the generation of an improved bifunctional antibody pool, sequential vaccination with steady-state and transition-state mimetic haptens was undertaken. While GNET induced the

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• A convenient two-step one-pot synthesis of phosphonamidates
  作者：Karyn L. Mlodnosky、H. Michael Holmes、Vinh Q. Lam、Clifford E. Perkman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10421-x

  日期：1997.12

  Phosphonamidates are formed in high yield from a one-pot sequential reaction of a phosphonyl dichloride with an alcohol and then an amine in the presence of catalytic 1H-tetrazole. Undesired disubstitution of the phoshphonyl dichloride by the alcohol or the amine is minimal due to the presence of tetrazole. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Evaluation of phosphorus-containing inhibitors of γ-glutamyl hydrolase
  作者：Chester E. Rodriguez、H. Michael Holmes、Karyn L. Mlodnosky、Vinh Q. Lam、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00253-4

  日期：1998.6

  Several putative, phosphorus-containing inhibitors of gamma-glutamyl hydrolase were synthesized and evaluated for inhibitory activity. The phosphonamidoic acids were shown to be weak competitive inhibitors while both a phosphoramidate diester and a phosphonamidate ester were shown to be potent time-dependent inactivators, presumably through irreversible phosphorylation of an active site nucleophile. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tetrazole-catalyzed synthesis of phosphonamidate esters
  作者：Ginger Yang、Kang Zhao、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00238-x

  日期：1998.4

  1H-Tetrazole selectively catalyzed sequential monoaddition of alcohol and amine to phosphonic dichlorides and provided phosphonamidate esters under mild conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.