2-Dimethylamino-1,3,2-benzodioxaborole | 46055-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: o-Phenylendioxy-bordimethylamid；B-(dimethylamino)catecholborane；(CH3)2NB{o-O2C6H4}；N,N'-dimethylamidocatecholborane；benzo[1,3,2]dioxaborol-2-yl-dimethyl-amine；CatBNMe2；N,N-dimethyl-1,3,2-benzodioxaborol-2-amine
• CAS: 46055-80-5
• 化学式: C₈H₁₀BNO₂
• 分子量: 162.984
• InChiKey: OFLZUNFCWCAMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  72 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-Dimethylamino-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.5.5, page 141 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic boron compounds. Part VIII. Amino- and hydrazino-boranes and their cyclic dimers
  作者：M. F. Lappert、M. K. Majumdar、B. P. Tilley

  DOI：10.1039/j19660001590

  日期：——

  2-Amino-1,3,2-benzodioxaboroles, (o-C6H4O2 > B·NR′R″)n(R′= H = R″; R′= H and R″= Me, Et, Pri, But, or Ph; and R′= R″= Me or Pri), have been prepared. Formation of dimers or oligomers, in the solid state or in solution but not in the gas phase, depends on R′ and R″. Monomers and oligomers in this and related systems are differentiated by (i) molecular weight, (ii) infrared spectral characteristics,

  2-氨基-1,3,2-苯并二恶唑硼烷，（o -C 6 H 4 O 2 > B·NR'R '' ）n（R'= H = R''; R'= H且R''= Me，Et ，镨我，卜吨，或pH;和R'= R“= Me或镨我），已经制备。固态或在溶液中但不在气相中的二聚体或低聚物的形成取决于R'和R''。该体系和相关体系中的单体和低聚物的区别在于（i）分子量，（ii）红外光谱特性和（iii）相对水解反应性。两个相关的2-氨基-1,3,2-苯并二氮杂硼环[[ o -C 6 H 4（NH）2 > B·NR'R“]已获得n个。对于这些以及对于2-肼基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯而言，关于分子聚集的明确决定是不可能的。首先建立2Me 2 NBCl 2 →（Me 2 NBCl 2） 2系统的标准（ii）和（iii），并进一步利用（iii）来确定正己烷中稀溶液的二聚反应动力学。在25°时，由二阶速率表达式控制。
• Reactivity of Lewis Acid Activated Diaza- and Dithiaboroles in Electrophilic Arene Borylation
  作者：S. A. Solomon、A. Del Grosso、E. R. Clark、V. Bagutski、J. J. W. McDouall、M. J. Ingleson

  DOI：10.1021/om201228e

  日期：2012.3.12

  3,2-benzodithiaborole ((CatS2)BCl) are active for arene borylation, displaying reactivity between that of catecholato- and dichloro-boron electrophiles. [(CatS2)B(NEt3)][AlCl4] is significantly less prone to nucleophile-induced transfer of halide from [AlCl4]¯ to boron compared to catecholato and dichloro borocations, enabling it to borylate arenes containing nucleophilic −NMe2 moieties in high conversion

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4
• Controlled Synthesis of Oligomers Containing Main‐Chain B(sp ² )‐B(sp ² ) Bonds
  作者：Fabian Schorr、Nils Schopper、Nicolas Riensch、Felipe Fantuzzi、Marco Neder、Rian D. Dewhurst、Torsten Thiess、Tobias Brückner、Kai Hammond、Holger Helten、Maik Finze、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.202103366

  日期：2021.11.17

  Novel alkynyl-functionalized diarylbis(dimethylamino)diboranes(4) were prepared and reacted with mono- and dihydroboranes, leading to hydroboration of the alkyne groups. The products are discrete boryl-appended diborane(4) species and oligomeric species, and are the first known examples of well-characterized macromolecular species with boron-boron bonds. The oligomeric products were found to comprise

  制备了新型炔基官能化二芳基双(二甲氨基)二硼烷(4) ，并与单氢硼烷和二氢硼烷反应，导致炔基的硼氢化。该产品是离散的硼基连接的乙硼烷 (4) 物质和低聚物质，并且是第一个已知的具有硼-硼键的充分表征的大分子物质的例子。发现低聚产物包含多达十个重复单元，并且可溶于常见的有机溶剂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 3.6, page 65 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 9.1, page 268 - 279
  作者：

  DOI：——

  日期：——