1-[2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy]-1H-[b]-[1,2,3]-benzotriazole | 1332525-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy]-1H-[b]-[1,2,3]-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(2-Benzylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxybenzotriazole
• CAS: 1332525-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅OS
• 分子量: 335.389
• InChiKey: QFMIWEXRGKSHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy]-1H-[b]-[1,2,3]-benzotriazole 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[4-(benzyloxy)benzyloxy]-2-(benzylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  的新的非天然的合成Ñ α -Fmoc嘧啶-4-酮氨基酸：使用的p -benzyloxybenzyloxy基作为嘧啶酮掩蔽基团†

  摘要：

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。

  DOI：

  10.1039/c4ob02235a
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1-[2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy]-1H-[b]-[1,2,3]-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction between electron-rich pyrimidinones and α-amino acids promoted by phosphonium salts

  摘要：

  在鏻盐的促进下，富电子的 2-吗啉基-4(3H)-嘧啶酮与几种天然δ-氨基酸的亲核侧链发生了偶联反应，从而制备出了新的光学活性嘧啶-4-基氨基酸。通过容易获得的苯并三唑-1-氧基中间体，采用两步法获得了最佳结果。本文讨论了该反应的详细优化研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05313b