(S)-1-<(R)-2-Benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl>-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin | 171080-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-1-<(R)-2-Benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl>-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin
• 英文别名: 1-[(R)-2-benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl]-(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine；1-[(R)-2-benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl]-2-[(S)-1-methoxy-1-methylethyl]pyrrolidine；(2S)-1-[(3R)-3-benzyl-3-methylazirin-2-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 171080-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: IQDMVSCVFWSXFU-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(R)-2-Benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl>-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1,3-噻唑-5(4H)-硫酮及其立体选择性 1,3-偶极环加成与偶氮甲碱叶立德的合成

  摘要：

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-1-<(R)-2-Benzyl-2-methyl-2H-azirin-3-yl>-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1,3-噻唑-5(4H)-硫酮及其立体选择性 1,3-偶极环加成与偶氮甲碱叶立德的合成

  摘要：

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Pentapeptides Containing Enantiomerically Pure 2,2-Disubstituted Glycines
  作者：Kathrin A. Brun、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890057

  日期：2008.3

  The synthesis and conformational analysis of model pentapeptides with the sequence Z-Leu-Aib-Xaa-Gln-Valol is described. These peptides contain two 2,2-disubstituted glycines (α,α-disubstituted α-amino acids), i.e., Aib (aminoisobutyric acid), and a series of unsymmetrically substituted, enantiomerically pure amino acids Xaa. These disubstituted amino acids were incorporated into the model peptides

  描述了具有序列Z-Leu-Aib-Xaa-Gln-Valol的模型五肽的合成和构象分析。这些肽含有两个2，2-二取代的甘氨酸（α，α-二取代的α-氨基酸），即Aib（氨基异丁酸），以及一系列不对称取代的对映体纯的氨基酸Xaa。这些双取代的氨基酸通过“叠氮基/恶唑酮法”掺入模型肽中。构象分析是在溶液中通过NMR技术进行的，在固态下通过X射线晶体学进行的。两种方法均表明，这些模型肽的骨架均采用螺旋构象，这是2,2-二取代的含甘氨酸肽所期望的。
• Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine f�r enantiomerenreine ?,?-disubstituierte ?-Aminos�uren: Synthese des ?-Methylphenylalanin-Synthons and Einbau in Modell-Peptide
  作者：Christoph B. Bucher、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780416

  日期：1995.6.28

  Optically Active 3-Amino-2H-azirines as Synthons for Enantiomerically Pure αα-Disubstituted α-Amino Acids: Synthesis of the α-Methylphenylalanine Synthons and Some Model Peptides

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代α-氨基酸的合成子：α-甲基苯基丙氨酸合成子和一些模型肽的合成