(S)-O-tert-butyl-N-(3-ethynylpyridine-2-carbonyl)serine methyl ester | 219623-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-tert-butyl-N-(3-ethynylpyridine-2-carbonyl)serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3-ethynylpyridine-2-carbonyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 219623-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: ATEYLRIVHXDJJX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-tert-butyl-N-(3-ethynylpyridine-2-carbonyl)serine methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Dipeptide Analogues.

  摘要：

  Synthesis of constrained mimics of a serine dipeptide is described. Triflated 3-hydroxypicolinic acid methyl ester was carbo-substituted using ethynylstannanes with Pd-catalysis to furnish 3-acetylenic pyridines which were hydrolysed and coupled to Ser(t-Bu)OMe before cyclization to 1-alkylidene-3-oxo-1,3-dihydropyrrolo [3,4-b]pyridine derivatives. Subsequent deprotection provided the dipeptide analogue.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1327
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)picolinate 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-O-tert-butyl-N-(3-ethynylpyridine-2-carbonyl)serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Dipeptide Analogues.

  摘要：

  Synthesis of constrained mimics of a serine dipeptide is described. Triflated 3-hydroxypicolinic acid methyl ester was carbo-substituted using ethynylstannanes with Pd-catalysis to furnish 3-acetylenic pyridines which were hydrolysed and coupled to Ser(t-Bu)OMe before cyclization to 1-alkylidene-3-oxo-1,3-dihydropyrrolo [3,4-b]pyridine derivatives. Subsequent deprotection provided the dipeptide analogue.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1327