6-benzyloxy-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-heptan-3-one | 94989-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 94989-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: SHBPVKFAQGJLNP-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.79h， 生成 6-benzyloxy-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a033

文献信息

• Aldol-additions t0eα- and β-alkoxy aldehydes: The effect of chelation on simple diastereoselectivity
  作者：M.T. Reetz、K. Kesseler、A. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98807-6

  日期：——

  reaction of enol silanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes constitutes the only presently known, general way to perform aldol additions with chelation-control (asymmetric induction 90%). If the enol silane is prochiral, the additional stereoselection (simple diastereoselectivity) is surprisingly good. This unusual effect has been traced to syn-type of complexation of the aldehyde function.

  烯醇硅烷与手性α-和β-烷氧基醛的TiCl 4或SnCl 4介导的反应是目前唯一已知的通过螯合控制（不对称诱导率为90％）进行羟醛加成的一般方法。如果烯醇硅烷是手性的，则额外的立体选择（简单的非对映选择性）是令人惊讶的好。这种不寻常的作用可以追溯到醛官能团的络合同型。
• HEATHCOCK C. H.; DAVIDSEN S. K.; HUG K. T.; FLIPPIN L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3027-3037
  作者：HEATHCOCK C. H.、 DAVIDSEN S. K.、 HUG K. T.、 FLIPPIN L. A.

  DOI：——

  日期：——