3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8,2'-ethanoadenosine | 104409-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8,2'-ethanoadenosine
• 英文别名: (1R,13R,14R,21R)-7-amino-16,16,18,18-tetra(propan-2-yl)-15,17,19,22-tetraoxa-2,4,6,9-tetraza-16,18-disilapentacyclo[11.9.0.02,10.03,8.014,21]docosa-3,5,7,9-tetraen-13-ol
• CAS: 104409-50-9
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 535.791
• InChiKey: HVRNDJZOCXNNMS-RWAPRDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8,2'-ethanoadenosine 在 四氢呋喃 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到8,2'-ethanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXV Synthesis of 8,2'-methano- and 8,2'-ethanoadenosines.

  摘要：

  将 3'，5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1，3-二基)-2'-酮腺苷 (1) 与亚甲基三苯基膦处理，可得到 2'-亚甲基衍生物 (2)。用 OsO4 对 1 进行羟基化反应，得到 2'- 羟甲基腺苷 (4)，然后将其转化为 2'- 苯硫甲基衍生物 (5)。对产物进行光环化和脱保护处理后，得到 8、2'-甲基腺苷（7）和以高反构象固定的腺苷。用 OsO4 氧化 2'-hydroxyethylideneadenosine 可以得到 2'-dihydroxyethyladenosine (10)，它还可以转化为 2'-(2-phenylthioethyl) 衍生物 (11)。11 的光环化和羟基的连续消除得到了 8,2'-乙烯腺苷（13）。对 13 进行催化氢化和脱保护处理后，得到了 8，2'-乙烯腺苷（15）。本文讨论了 C-胞二色谱的光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1518
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 240.33h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8,2'-ethanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXV Synthesis of 8,2'-methano- and 8,2'-ethanoadenosines.

  摘要：

  将 3'，5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1，3-二基)-2'-酮腺苷 (1) 与亚甲基三苯基膦处理，可得到 2'-亚甲基衍生物 (2)。用 OsO4 对 1 进行羟基化反应，得到 2'- 羟甲基腺苷 (4)，然后将其转化为 2'- 苯硫甲基衍生物 (5)。对产物进行光环化和脱保护处理后，得到 8、2'-甲基腺苷（7）和以高反构象固定的腺苷。用 OsO4 氧化 2'-hydroxyethylideneadenosine 可以得到 2'-dihydroxyethyladenosine (10)，它还可以转化为 2'-(2-phenylthioethyl) 衍生物 (11)。11 的光环化和羟基的连续消除得到了 8,2'-乙烯腺苷（13）。对 13 进行催化氢化和脱保护处理后，得到了 8，2'-乙烯腺苷（15）。本文讨论了 C-胞二色谱的光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1518