3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one | 127811-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 127811-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ILPXORWQNHTYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-1-nitro-butyl)-cyclohexanol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性氧化硝基化合物

  摘要：

  利用二甲基二环氧乙烷对硝基二醇进行有效的单氧化，利用了硝基对相邻中心反应的抑制作用。当醇部分在硝基的α或β上时，该反应具有一般价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00598-9

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Selective oxidation of nitrocompounds by dimethyldioxirane
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00598-9

  日期：1996.5

  An efficient monooxidation of nitrodiols was performed by dimethyldioxirane, exploiting the inhibiting effect of the nitro group on reaction at adjacent centers. The reaction appears of general value when an alcoholic moiety is in α or β to the nitro group.

  利用二甲基二环氧乙烷对硝基二醇进行有效的单氧化，利用了硝基对相邻中心反应的抑制作用。当醇部分在硝基的α或β上时，该反应具有一般价值。