3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one | 127811-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 127811-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ILPXORWQNHTYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-1-nitro-butyl)-cyclohexanol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到3-(3-Hydroxy-1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性氧化硝基化合物

  摘要：

  利用二甲基二环氧乙烷对硝基二醇进行有效的单氧化，利用了硝基对相邻中心反应的抑制作用。当醇部分在硝基的α或β上时，该反应具有一般价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00598-9

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。