(4S)-3-(1-Oxo-8-nonen-1-yl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 300831-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(1-Oxo-8-nonen-1-yl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-non-8-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 300831-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ZVTISYMCDOTKLK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(1-Oxo-8-nonen-1-yl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 1,1-二溴乙烷 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-3-(1-Oxo-8-nonen-1-yl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• 4-AMINO-4-OXOBUTANOYL PEPTIDES AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Phadke Avinash

  公开号：US20090048297A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention provides 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds of Formula I and the pharmaceutically salts and hydrates thereof. The variables R 1 -R 9 , R 16 , R 18 , R 19 , n, M, n, M, and Z are defined herein. Certain compounds of Formula I are useful as antiviral agents. Certain 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. The invention also provides pharmaceutical compositions containing one or more 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers. Such pharmaceutical compositions may contain 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compound as the only active agent or may contain a combination of 4-amino-4-oxobutanoyl peptide containing peptides compound and one or more other pharmaceutically active agents. The invention also provides methods for treating viral infections, including Hepatitis C infections, in mammals.

  该发明提供了Formula I的4-氨基-4-氧代丁酰肽化合物及其药用盐和水合物。变量R1-R9、R16、R18、R19、n、M和Z在此处定义。Formula I的某些化合物可用作抗病毒剂。本文披露的某些4-氨基-4-氧代丁酰肽化合物是有效和/或选择性抑制病毒复制的药物，特别是乙型肝炎病毒的复制。该发明还提供含有一种或多种4-氨基-4-氧代丁酰肽化合物和一种或多种药用载体的药物组合物。这种药物组合物可能仅含有4-氨基-4-氧代丁酰肽化合物作为唯一活性剂，也可能含有一种或多种其他药用活性剂与含有4-氨基-4-氧代丁酰肽的肽化合物的组合。该发明还提供了治疗哺乳动物病毒感染的方法，包括乙型肝炎感染。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING A 4-AMINO-4-OXOBUTANOYL PEPTIDE CYCLIC ANALOGUE, AN INHIBITOR OF VIRAL REPLICATION, AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ANALOGUE CYCLIQUE DE PEPTIDE DE 4-AMINO-4-OXOBUTANOYLE, INHIBITEUR DE RÉPLICATION VIRALE ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145507A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides a process of preparing 4-amino-4-oxobutanoyl peptides and cyclic analogues thereof of Compound (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了一种制备化合物(I)的4-氨基-4-氧代丁酰肽及其环状类似物和药用可接受盐的方法。
• Novel Process for the Preparation of Nonracemic Long Chain alpha-Amino Acid Derivatives
  申请人：Jia Lanqi

  公开号：US20090036708A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺中使用有机金属试剂开环，随后还原酮羰基为醇或亚甲基，或通过还原胺基化为胺，或通过缩酮反应制备非外消旋α-氨基酸衍生物的方法。
• 4-AMINO-4-OXOBUTANOYL PEPTIDE CYCLIC ANALOGUES, INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2364310B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• MACROCYCLIC PEPTIDES AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Phadke Avinash

  公开号：US20110070168A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention provides 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds of Formula I and the pharmaceutically salts and hydrates thereof. The variables R 1 -R 9 , R 16 , R 18 , R 19 , n, M, n, M, and Z are defined herein. Certain compounds of Formula I are useful as antiviral agents. Certain 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. The invention also provides pharmaceutical compositions containing one or more 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers. Such pharmaceutical compositions may contain 4-amino-4-oxobutanoyl peptide compound as the only active agent or may contain a combination of 4-amino-4-oxobutanoyl peptide containing peptides compound and one or more other pharmaceutically active agents. The invention also provides methods for treating viral infections, including Hepatitis C infections, in mammals.