1,4-bis(1,3-bis(3,6,9-trioxadecyl)-2-glyceryl)-2,5-diiodobenzene | 848410-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(1,3-bis(3,6,9-trioxadecyl)-2-glyceryl)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 13,13′-[(2,5-diiodobenzene-1,4-diyl)bis(oxy)]bis-(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane)；1,4-Bis[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yloxy]-2,5-diiodobenzene
• CAS: 848410-53-7
• 化学式: C₄₀H₇₂I₂O₁₈
• 分子量: 1094.81
• InChiKey: WEZTYLMVGJNUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1,3-bis(3,6,9-trioxadecyl)-2-glyceryl)-2,5-diiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-Bis[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yloxy]-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly water-soluble neutral near-infrared emissive BODIPY polymeric dyes

  摘要：

  制备了三种高水溶性近红外发光聚合BODIPY染料（聚合物A-C），通过钯催化的铃木聚合反应将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与1,4-苯二硼酸和2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧烷硼烷-2-基)-9,9-二[1-[2-(2-甲氧基乙氧)乙氧]乙基]荧光烯进行聚合反应。部分将聚合物C的BODIPY核心在4,4位的氟单元替换为乙炔单元，得到了高度水溶性的BODIPY聚合物染料（聚合物D）。聚合物A-D在水相中的溶解度至少为20 mg mL−1。作为比较，聚合物E和F是通过钯催化的Sonogashira聚合，将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与高水溶性1,4-二乙炔苯和带有支链聚乙ylene glycol甲基醚残基的2,6-二乙炔BODIPY染料聚合而成的。在比较中，聚合物E在水相中的溶解度较低（0.1 mg mL−1），而聚合物F几乎不溶于水相（小于0.05 mg mL−1），但两者在有机溶剂如氯仿、DMSO和DMF中均可溶解（至少10 mg mL−1）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14920f
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 2,5-二碘-1,4-苯二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到1,4-bis(1,3-bis(3,6,9-trioxadecyl)-2-glyceryl)-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  水溶性十字形和二苯乙烯基苯：合成，表征和pH依赖的胺感测特性

  摘要：

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。

  DOI：

  10.1021/jo400576y

文献信息

• Synthesis and functionalization of a highly fluorescent and completely water-soluble poly(para-phenyleneethynylene) copolymer for bioconjugation
  作者：Kangwon Lee、Jae Cheol Cho、Jennifer DeHeck、Jinsang Kim

  DOI：10.1039/b602267g

  日期：——

  Bioconjugation of a highly fluorescent water-soluble poly(para-phenyleneethynylene) (PPE) copolymer with ionic and non-ionic side chains is achieved by means of chain-end modification, providing a design principle for biosensor development.

  带有离子和非离子侧链的高荧光水溶性聚（对亚苯基亚乙炔基）（PPE）共聚物的生物共轭是通过链端修饰实现的，为生物传感器的开发提供了设计原理。
• Aldehyde-Appended Distyrylbenzenes: Amine Recognition in Water
  作者：Jan Kumpf、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201200930

  日期：2012.7.16

  Change in water: Aqueous solutions of aldehyde‐substituted, water‐soluble distyrylbenzenes reacted with amines to give imines or aminals with dramatically changed fluorescence. This approach allowed the detection and recognition of amines in water (see figure).

  水的变化：醛取代的水溶性二苯乙烯基苯的水溶液与胺反应，生成的亚胺或缩醛胺的荧光发生了显着变化。这种方法可以检测和识别水中的胺（见图）。
• Practical synthesis of an amphiphilic, non-ionic poly(para-phenyleneethynylene) derivative with a remarkable quantum yield in water
  作者：Anzar Khan、Stephan Müller、Stefan Hecht

  DOI：10.1039/b413616k

  日期：——

  Aggregation of poly(para-phenyleneethynylene)s is efficiently suppressed by introduction of branched oligoethyleneglycol side chains rendering the polymer backbone, which is readily obtained using an A2 + BB′ polycondensation protocol, soluble and highly emissive in aqueous environments.

  通过引入支化低聚乙二醇侧链，聚（对苯基乙炔）的聚集得到有效抑制，从而使聚合物主链（可通过A2+BB′缩聚方案轻松获得）在水环境中可溶且具有高发射性。
• Methods and compositions for pathogen detection using fluorescent polymer sensors
  申请人：Rotello Vincent

  公开号：US20100021960A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compositions, methods and related apparatus, as can be used for selective pathogen detection and identification.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PATHOGEN DETECTION USING FLUORESCENT POLYMER SENSORS
  申请人：Rotello Vincent

  公开号：US20120015372A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compositions, methods and related apparatus, as can be used for selective pathogen detection and identification.