(5S,6S)-5-bromo-O⁶-5'-cyclo-6-hydro-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine | 161922-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6S)-5-bromo-O⁶-5'-cyclo-6-hydro-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine
• 英文别名: (1R,6S,7S,10R,11S)-6-bromo-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-8,13-dioxa-2,4-diazatricyclo[8.2.1.02,7]tridecane-3,5-dione
• CAS: 161922-92-5
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂O₅Si
• 分子量: 559.532
• InChiKey: SQHBZZIXUREBJN-ZJBIEYLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-bromo-O⁶-5'-cyclo-6-hydro-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'

  摘要：

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25717
• 作为产物：
  描述：

  1'-O-methyl-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-O⁶-(5-bromo-5-methyl-6-hydro-1H-pyrimidine-2,4-dione) riboside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到(5S,6S)-5-bromo-O⁶-5'-cyclo-6-hydro-2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'

  摘要：

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25717