(2S,3R,4R,5R,6R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-azepane | 724705-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-azepane
• CAS: 724705-56-0
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇
• 分子量: 597.708
• InChiKey: UBMKVXBVTUXPKV-IVSKGHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-azepane 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R,7S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)azepane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Access to Homoglyconojirimycins via Ring Isomerisation of Penta­hydroxylated Azepanes

  摘要：

  N-苄基五羟基氮杂环庚烷在对氮原子的β羟基进行梅斯化时，会经历环异构化，涉及一个邻近氮原子的参与，形成一个短暂的氮杂环烷类中间体，该中间体被氯捕获。最终得到的氯甲基四羟基哌啶已被转化为相应的同糖酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973884
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-dihydroxy-azepane
  参考文献：
  名称：

  模仿单糖的取代氮杂环庚烷的第一个合成：一类新的强力糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  七元环亚氨基醛糖醇的第一个实例的合成，是由d-阿拉伯糖在10个步骤中使用受保护的N-烯丙基氨基己烯醇是关键步骤。尽管（2R，3R，4R）-2-羟甲基-3,4-二羟基-阿扎庚烷10是一种七叶草胺的环类似物，是糖苷酶的弱抑制剂，但（2R，3R，4R，5S，6S ）-2-羟甲基-3,4,5,6-四羟基-氮杂环庚烷9尽管具有D-葡萄糖的相对构型，但仍在低微摩尔范围（Ki = 2.2μM）下选择性抑制生咖啡豆α-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1039/b402542c

文献信息

• γ-Aminoalcohol rearrangement applied to pentahydroxylated azepanes provides pyrrolidines epimeric to homoDMDP
  作者：Y. Jagadeesh、A. T. Tran、B. Luo、N. Auberger、J. Désiré、S. Nakagawa、A. Kato、Y. Zhang、M. Sollogoub、Y. Blériot

  DOI：10.1039/c5ob00050e

  日期：——

  A series of pentahydroxylated pyrrolidines, displaying five contiguous stereogenic centres and epimeric to alpha-glucosidase inhibitor homoDMDP, have been synthesized. The key step involves a gamma-aminoalcohol rearrangement applied to polyhydroxylated azepanes. These five-membered iminosugars demonstrate micromolar inhibition of glycosidases.

  已经合成了一系列五羟基化的吡咯烷，其显示出五个连续的立体生成中心，并且是α-葡糖苷酶抑制剂homoDMDP的差向异构体。关键步骤涉及将γ-氨基醇重排应用于多羟基化的沸腾石。这些五元亚氨基糖表现出对糖苷酶的微摩尔抑制作用。