N-Boc-(E)-2,3-methanoleucine | 88950-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(E)-2,3-methanoleucine
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propan-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88950-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IJBQVGBVDHATME-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(E)-2,3-methanoleucine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E)-2,3-methanoleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-2,3-methanovaline and (.+-.)-2,3-methanoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Boc-(E)-2,3-methanoleucine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of racemic coronamic acid and other cyclopropyl amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94289-8

文献信息

• Peptide-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Structure−Activity Relationship at the <i>C</i>-Terminal Position
  作者：Jean Rancourt、Dale R. Cameron、Vida Gorys、Daniel Lamarre、Martin Poirier、Diane Thibeault、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm030573x

  日期：2004.5.1

  position of a tetrapeptide such as 1 led to a significant gain in the inhibitory enzymatic activity, as compared to the corresponding norvaline derivative 2, prompted a systematic study of substituent effects on the three-membered ring. We report herein that the incorporation of a vinyl group with the proper configuration onto this small cycle produced inhibitors of the protease with much improved in vitro

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。
• Practical asymmetric syntheses of all four 2,3-methanoleucine stereoisomers
  作者：Kevin Burgess、Wen Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00382-m

  日期：1995.4

  All four stereoisomers of the 2,3-methanoamino acids BOC-E-cyclo-Leu and BOC-Z-cyclo-Leu were prepared from the optically active diol 4 (and its enantiomer) derived from valine. The challenges associated with introducing protected amine functionalities cis to the side chain were overcome by using the vinylogous malonate synthon, dimethyl gluconate.

  由衍生自缬氨酸的光学活性二醇4（及其对映异构体）制备2，3-甲基氨基酸BOC-E-环-Leu和BOC-Z-环-Leu的所有四种立体异构体。通过使用乙烯基类丙二酸酯合成子葡萄糖酸二甲酯克服了与将保护的胺官能团顺式引入侧链相关的挑战。
• A new synthesis of racemic coronamic acid and other cyclopropyl amino acids
  作者：M. Suzuki、E.E. Gooch、C.H. Stammer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94289-8

  日期：1983.1
• Synthesis of (.+-.)-2,3-methanovaline and (.+-.)-2,3-methanoleucine
  作者：V. P. Srivastava、Malcolm Roberts、Timothy Holmes、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jo00286a015

  日期：1989.12