(2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid | 1373258-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1373258-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: CAQINJWLOSNAOK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 D-叔亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性Cpx-铱（III）催化剂与手性羧酸在氧化膦对映选择性CH酰胺化反应中的协同作用

  摘要：

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201708440
• 作为试剂：
  描述：

  2-(N-cycloheptyl-1,1,1-trifluoromethylsulfonamido)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 (2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid 、 (2S,5S)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethylphospholane 、 sodium phosphate 作用下， 生成 (5aR,10aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-5,5a,6,7,8,9,10,10aoctahydrocyclohepta[b]indole 、 (5aS,10aR)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-5,5a,6,7,8,9,10,10aoctahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511

文献信息

• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。