(2S,5S)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethylphospholane
• 化学式: C₂₄H₃₃O₂P
• 分子量: 384.499
• InChiKey: UVPMZYUOQKMTBD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethylphospholane
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511
• 作为试剂：
  描述：

  2-(cycloheptylamino)phenol 在 (2S,5S)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethylphospholane 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 、 L-N,N-(naphthalene-1,8-dicarbonyl)-tert-leucine 作用下， 以 DCE 为溶剂， 生成 (5aR,10aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-5,5a,6,7,8,9,10,10aoctahydrocyclohepta[b]indole 、 (5aS,10aR)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-5,5a,6,7,8,9,10,10aoctahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511

文献信息

• Chiral Monodentate Phosphines and Bulky Carboxylic Acids: Cooperative Effects in Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Functionalization
  作者：Tanguy Saget、Sébastien J. Lemouzy、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201108511

  日期：2012.2.27

  important indoline scaffold is provided with enantiomeric ratios of up to 98:2 in palladium(0)‐catalyzed C(sp3)–H activations of aryl triflates. The key is the combination of the electron‐rich monodentate Sagephos and the bulky 9H‐xanthene‐9‐carboxylic acid. Both participate in a highly cooperative manner in the enantiodetermining concerted‐deprotonation‐metalation step (see scheme, Tf=triflate).

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。