methyl 4-hydroxy-2-ethyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide | 35511-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-ethyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Ethyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazin-3-carbonsaeuremethylester-1,1-dioxid；2-ethyl-1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-ethyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate-1,1-dioxide；methyl 2-ethyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide；methyl 2-ethyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 35511-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD14818813
• 分子量: 283.305
• InChiKey: KNYMVOFEGICBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-ethyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60 %的产率得到Methyl 2-ethyl-3-[(2-ethyl-3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazin-4-yl)oxy]-1,1,4-trioxo-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物支架的合成：分子结构、Hirshfeld 表面分析、DFT 和酶抑制研究。

  摘要：

  1,2-苯并噻嗪是具有多种药理特性的生物活性化合物。我们在此报告了一系列含有 1,2-苯并噻嗪支架作为潜在药效团的二聚体的合成。使用 FT-IR、1H NMR 和元素分析等分析技术对化合物进行表征。通过X射线晶体学证实了化合物(5-8)的分子结构。化合物 (5-8) 中的分子相互作用通过赫什菲尔德表面分析 (HSA) 测定。进行密度泛函理论 (DFT) 研究来计算振动特性、核磁共振行为、偶极矩、分子静电势 (MEP)、前沿分子轨道 (FMO)、自然键合轨道 (NBO) 分析和全局反应性描述符。全局反应性描述符表明电荷转移反应并稳定如下：8 > 7 > 6 > 5。在 FMO 分析中，所有化合物都观察到很大的 HOMO-LUMO 间隙，范围从 4.43 到 5.12 eV，具有高 LUMO 值，而线性极化率的最高值出现在化合物 8 中。体外和计算机研究证实，化合物 8 对 AChE 和 BChE

  DOI：

  10.1039/d4ra02009j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1,1-二氧化物 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SVOBODA, JIRI;PALECEK, JAROSLAV;KUBELKA, VLADISLAV;DEDEK, VACLAV;MOSTECKY+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and salts
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04233299A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl, ethyl or n-propyl; and Y is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1为氢、甲基或乙基；R.sub.2为甲基、乙基或正丙基；Y为氢、甲基、甲氧基、氟或氯；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药。
• Antithrombotic
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04533664A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and R.sub.2 is hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as the salts are useful as antithrombotics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢、甲基、甲氧基、氟或氯；R.sub.2是氢、甲基、乙基或正丙基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物以及盐可用作抗血栓药物。
• Svoboda, Jiri; Palecek, Jaroslav; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1133 - 1139
  作者：Svoboda, Jiri、Palecek, Jaroslav、Dedek, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Charles L. Cywin、Ronald Sorcek、Hin-Chor Wong、Zhaoxing Meng、Ian Potocki、MaryAnn Hoermann、Roger J. Snow、Matt A. Tschantz、Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil、Simon J. Coutts、Laurie Churchill、Anne G. Graham、Eva David、Peter M. Grob、Wolfhard Engel、Hans Meier、Günter Trummlitz

  DOI：10.1021/jm9607010

  日期：1997.3.1

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 3-carboxamides of 2-alkyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/jm00294a008

  日期：1971.12