(4R)-3-[(1S)-1-methoxy-2-oxopropyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 475627-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(1S)-1-methoxy-2-oxopropyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 475627-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OEZSWDWAQMNRFW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (4R)-3-[(1S)-1-methoxy-2-oxopropyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(4R)-3-[(1S)-1-methoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-2-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺。第1部分：手性酰胺的环氧化。[4 + 3]环加成反应中手性氮稳定的羟基烯丙基阳离子的可行方法

  摘要：

  这里描述了手性酰胺的立体选择性环氧化的第一个研究。还显示了其在合成手性α-酮缩醛中的潜力，这是可行的立体选择[4 + 3]环加成反应中氮稳定的羟基烯丙基阳离子的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00849-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(1S)-1-methoxy-2-oxopropyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺。第1部分：手性酰胺的环氧化。[4 + 3]环加成反应中手性氮稳定的羟基烯丙基阳离子的可行方法

  摘要：

  这里描述了手性酰胺的立体选择性环氧化的第一个研究。还显示了其在合成手性α-酮缩醛中的潜力，这是可行的立体选择[4 + 3]环加成反应中氮稳定的羟基烯丙基阳离子的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00849-3

文献信息

• Chiral enamide. Part 1: Epoxidations of chiral enamides. A viable approach to chiral nitrogen stabilized oxyallyl cations in [4+3] cycloadditions
  作者：Hui Xiong、Richard P. Hsung、Lichun Shen、Juliet M. Hahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00849-3

  日期：2002.6

  The first study of stereoselective epoxidations of chiral enamides is described here. Its potential in the synthesis of chiral α-keto aminals as a viable approach to nitrogen stabilized oxyallyl cations in stereoselective [4+3] cycloadditions is also illustrated.

  这里描述了手性酰胺的立体选择性环氧化的第一个研究。还显示了其在合成手性α-酮缩醛中的潜力，这是可行的立体选择[4 + 3]环加成反应中氮稳定的羟基烯丙基阳离子的方法。